Voir la source de Chlorpyriphos-méthyl

{{Infobox Chimie
| nom = Chlorpyriphos-méthyl
| image = Chlorpyrifos-methyl.png
| image2 =
| taille image = 200
| légende =
<!-- Général -->
| DCI =
| nomIUPAC = Thiophosphate de O,O-diméthyle etde O-3,5,6-trichloro-2-pyridyle
| synonymes =
| CAS = {{CAS|5|5|9|8|1|3|0}}
| EINECS = {{EINECS|2|2|7|0|1|1|5}}
| RTECS =
| ATC = {{ATC|}}
| DrugBank =
| PubChem = 21803
| chEBI =
| NrE =
| FEMA =
| SMILES = P(Oc1c(cc(Cl)c(n1)Cl)Cl)(OC)(OC)=S
| InChI = 1/C7H7Cl3NO3PS/c1-12-15(16,13-2)14-7-5(9)3-4(8)6(10)11-7/h3H,1-2H3
| InChIKey =
| StdInChI =
| StdInChIKey =
| apparence =
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=7|H=7|Cl=3|N=1|O=3|P=1|S=1
| masseMol =
| pKa =
| momentDipolaire =
| susceptibiliteMagnetique =
| diametreMoleculaire =
| indiceIode =
| indiceAcide =
| indiceSaponification =
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse =
| fusion = {{tmp|45.5|46.5|°C}}
| ebullition =
| solubilite = {{nb|4.76|mg||L|-1}} eau à {{tmp|20|°C}}
| miscibilite =
| masseVolumique =
| TAutoInflammation =
| pointEclair =
| limitesExplosivite =
| pressionVapeur = {{nb|4,20 e-5}} [[mmHg]] à {{tmp|25|°C}}
| viscosite =
| pointCritique =
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| conductivitéThermique =
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| vitesseSon =
<!-- Thermochimie -->
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<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons =
| pHisoelectrique =
| acideAmineEss =
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite =
| mobiliteElectronique =
| mobiliteTrous =
| 1reEnergieIonisation =
| constanteDielectrique =
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin =
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| Schoenflies =
| Strukturbericht =
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| parametresMaille =
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<!-- Propriétés optiques -->
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<!-- Précautions -->
| radioactif =
| 67548EEC =
| 67548EECref =
| symboles = Xi, N
| numeroIndex = {{indexCE|015-186-00-9}}
| classificationCE =
| r = R43, R50/53
| s = S(2), S60, S61, S36/37
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| NFPA704ref =
| NFPA704 =
| SIMDUTref =
| SIMDUT =
| SGHref = <ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|015-186-00-9}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] (16 décembre 2008)</ref>
| SGH = {{SGH|SGH07|SGH09|H317|H400|H410|Wng}}
| CIRC =
| inhalation =
| peau =
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| ingestion =
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = {{nb|1828|mg||kg|-1}} rat [[Ingestion|oral]] <br /> {{nb|1710|mg||kg|-1}} rat [[Injection intraveineuse|i.v.]] <br /> {{nb|6900|mg||kg|-1}} rat [[sous-cutané|s.c.]] <br /> {{nb|2325|mg||kg|-1}} souris [[intrapéritonéal|i.p.]] <br /> {{nb|3713|mg||kg|-1}} rat peau
| CL50 =
| LogP =
| DJA =
| odorat =
<!-- Données pharmacocinétiques -->
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| biodisponibilite =
| liaisonProteique =
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique =
| voieAdministration =
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<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho =
| modeConsommation =
| autresNoms =
| risqueDependance =
<!-- Composés apparentés -->
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| isomères =
<!-- Supplément -->
| supplement =
}}<!-- ------------------------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------------------- -->
Le '''chlorpyriphos-méthyl ''' est une [[Substance active d'un produit phytopharmaceutique|substance active]] de [[produit phytosanitaire]] (ou [[produit phytopharmaceutique]], ou [[pesticide]]), qui présente un effet [[insecticide]], et qui appartient à la famille chimique des [[Composé organophosphoré|organophosphorés]].
Cette substance est proche du [[chlorpyriphos-éthyl]]<ref>{{Lien web|url=https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.2903/j.efsa.2019.5908|citation=the approach taken by the experts for chlorpyrifos‐methyl was largely based on its structural similarity with chlorpyrifos|titre=Updated statement on the available outcomes of the human health assessment in the context of the pesticides peer review of the active substance chlorpyrifos‐methyl|langue=en|date=26 novembre 2019}}</ref>.

== Réglementation ==
Sur le plan de la réglementation des [[produit phytopharmaceutique|produits phytopharmaceutiques]] :
* pour l’[[Union européenne]] : cette substance active est inscrite à l’annexe I de la [[directive 91/414/CEE]], par la directive 2005/72/CE.
* pour la [[France]] : cette substance active est autorisée dans la composition de [[Préparation phytopharmaceutique|préparations]] bénéficiant d’une [[Autorisation d'un produit phytopharmaceutique|autorisation de mise sur le marché]].
* cette substance active a été interdite en 2020 par le règlement d'exécution (UE) 2020/17 DE LA COMMISSION du 10 janvier 2020. Les produits phytopharmaceutiques en contenant ne sont donc plus commercialisables, ni utilisables.

== Caractéristiques physico-chimiques ==
Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de [[Pollution de l'eau par les produits phytosanitaires|pollution des eaux]] :
* [[Hydrolyse]] à [[Potentiel hydrogène|pH]] 7 : instable,
* [[Solubilité]] : {{nb|4|mg||L|-1}},
* [[Coefficient de partage carbone organique-eau]] : {{nb|4585|cm|3|g|-1}}. Ce paramètre, noté [[Koc]], représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la [[matière organique]] du [[sol (pédologie)|sol]]. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
* [[Durée de demi-vie]] : 18 jours. Ce paramètre, noté [[DT50]], représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
* [[Coefficient de partage octanol-eau]] : 4,23. Ce paramètre, noté [[log Kow]] ou [[log P]], mesure l’[[hydrophilie]] (valeurs faibles) ou la [[lipophilie]] (valeurs fortes) de la substance active.

== Écotoxicologie ==
Sur le plan de l’[[écotoxicologie]], les [[concentration létale 50|concentrations létales 50]] ([[CL50]]) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :
* [[CL50]] sur [[poisson]]s : {{nb|0.014|mg||L|-1}},
* [[CL50]] sur [[daphnie]]s : {{nb|1|e=-4|mg||L|-1}},
* [[CL50]] sur [[algue]]s : {{nb|0.23|mg||L|-1}}.

Des [[synergie]]s toxiques sont possibles entre Chlorpyriphos et d'autres [[polluant]]s présents dans les sols ou [[sédiment]]s, dont avec le [[mercure (chimie)|mercure]]<ref>Steevens JA, Benson WH (1999) ''Toxicological interactions of chlorpyrifos and methyl mercury in the amphipod, Hyalella azteca''. [[Toxicol Sci]] 52:168-177</ref>.

== Toxicité pour l’homme ==
Sur le plan de la [[toxicité]] pour l’[[Homme]], la [[dose journalière acceptable]] ([[Dose journalière admissible|DJA]]) est de l’ordre de : {{nb|0.01|mg||kg|-1|j|-1}}.

== Voir aussi ==
* [[Substance active d'un produit phytopharmaceutique]]
* [[Liste de substances actives de produits phytosanitaires]]
* [[Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques autorisées par l'Union Européenne]]
* [[Liste de substances actives de produits phytopharmaceutiques interdites par l'Union Européenne]]

== Liens externes ==
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=5598-13-0&Units=SI Spectre de masse]

== Références ==
{{Références}}

{{Portail|agriculture et agronomie|chimie|Protection des cultures|entomologie}}

[[Catégorie:Substance active de produit phytosanitaire]]
[[Catégorie:Insecticide organophosphoré]]
[[Catégorie:Thiophosphate]]
[[Catégorie:Azine]]
[[Catégorie:Composé organochloré]]