Mauvéine
La mauvéine fut le premier colorant industriel synthétique. Son nom chimique est l'acétate de 3-amino-2,±9-diméthyl-5-phényl-7-(p-tolylamino)phénazinium. Sa formule est C26H23N4+X− (pour la mauvéine A) et C27H25N4+X− (pour la mauvéine B).
Histoire
À Londres en 1856, William Henry Perkin, âgé de 18 ans, travaille sur une forme synthétique de la quinine dans le but de trouver une substance anti-malarienne, pour un concours lancé par son professeur August Wilhelm von Hofmann. S'il n'arrivera pas à synthétiser la quinine, il fera par contre une découverte intéressante. Au cours de ses essais, il oxyde l'aniline par le dichromate de potassium. Dans ces conditions, l'aniline réagit avec les impuretés de toluidine présentes dans le mélange pour produire un solide noir, résultat bien souvent obtenu lors d'échecs de synthèses organiques. Cependant, alors qu'il essayait de récurer cette pâte goudronneuse, Perkin découvrit que certains composants étaient solubles dans l'alcool et donnaient une solution violette, ce qui prouvait son efficacité en tant que colorant pour la laine ou la soie.
Perkin brevette sa découverte, et commercialise la mauvéine qu'il fait fabriquer dans la première usine de colorant de synthèse à avoir jamais existé, à Greenford Green, près de Greenford, à environ Modèle:Unité à l'ouest du centre de Londres. Six ans plus tard, en 1862, la reine Victoria apparaît à la Royal Exhibition dans une robe en soie colorée avec de la mauvéine.
Plus tard, les études sur les colorants chimiques conduisirent également (et de manière accidentelle) au développement de la chimiothérapie moderne.
Synthèse et analyses chimiques
Une méthode utilisée en routine dans les laboratoires contemporains pour synthétiser la mauvéine consiste à dissoudre une mixture d'aniline, p-toluidine et o-toluidine dans l'acide sulfurique additionné à l'eau, en proportions 1:1:2 environ, puis enfin d'additionner le dichromate de potassium<ref>Scaccia, Rhonda L. ; Coughlin, David et Ball, David W., A Microscale Synthesis of Mauve, J. Chem. Educ., 1998, 75, 769, résumé.</ref>.
La structure moléculaire actuelle de la mauvéine a été difficile à prouver, et ne fut connue de façon certaine qu'en 1994, soit plus d'un siècle après sa découverte<ref>O. Meth-Cohn et M. Smith, What did W. H. Perkin actually make when he oxidised aniline to obtain mauveine?, J. Chem. Soc. Perkin 1, 1994, 5-7, Modèle:Doi, accès restreint.</ref>.
C'est en fait un mélange de deux composés aromatiques dont le principal est la mauvéine A, le produit minoritaire étant la mauvéine B, qui présente un groupe méthyle supplémentaire. A est construit à partir de deux molécules d'aniline, une de p-toluidine et une de o-toluidine, tandis que B comporte une molécule d'aniline, une de p-toluidine et deux de o-toluidine. Comme Perkin l'a montré en 1879, la mauvéine B est reliée aux safranines par perte oxydative ou réductrice d'un groupe para-tolyl. En fait, la safranine est un sel de 2,8-diméthylphénazinium, tandis qu'on suppose la parasafranine produite par Perkin méthylée en Modèle:Nobr et 8 (ou 2 et 9). En 2007, deux autres composants de la mauvéine ont été identifiés et nommés « mauvéine C » Modèle:Incise et la mauvéine B2 Modèle:Incise.
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
Notes et références
Modèle:Traduction/Référence <references />
