Dichlorométhane

Le dichlorométhane (DCM), ou chlorure de méthylène (dénommé R30 dans la liste des réfrigérants), est un composé organique se présentant à température ambiante comme un liquide incolore et volatil émettant une odeur douceâtre relativement forte pouvant mettre certaines personnes mal à l'aise. Son odeur est perceptible dès Modèle:Unité/2 (dès Modèle:Unité ou seulement vers Modèle:Unité selon d'autres sources<ref>Fiche toxicologique, INRS.</ref>).

Il est surtout utilisé comme solvant de composés organiques.

Histoire

Le dichlorométhane a été isolé pour la première fois en 1840 par le chimiste français Henri Victor Regnault, qui l'a isolé d'un mélange de chlorométhane et de chlore précédemment exposé à la lumière.

Production industrielle

Le dichlorométhane est produit par réaction du chlorométhane ou du méthane avec le chlore gazeux entre Modèle:Tmp et Modèle:Tmp.

À ces températures, le méthane, comme le chlorométhane subissent une série de réactions qui forment progressivement des produits de plus en plus chlorés :

• CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
• CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl
• CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl
• CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

Le résultat de cette série de réactions est un mélange de chlorométhane, dichlorométhane, chloroforme et tétrachlorométhane. Ces composés sont ensuite séparés par distillation.

Le dichlorométhane est instable ; il se décompose à Modèle:Tmp et notamment au contact de surfaces chaudes ou en présence d'une flamme (en produisant des composés dangereux chlorure d'hydrogène, phosgène, monoxyde et dioxyde de carbone. Il s’oxyde et se dégrade lentement dans l'air sec, et plus vite en présence d'eau et/ou de lumière. Dans l'eau froide, il s'hydrolyse en produisant de l'acide chlorhydrique, ce phénomène n'est toutefois pas significatif<ref>Modèle:Lien web.</ref>. À partir de Modèle:Tmp, toujours dans l'eau, il forme également de l'acide formique, du chlorométhane, du méthanol et un peu de monoxyde de carbone.

Les industriels de la chimie le stabilisent souvent en lui ajoutant une faible quantité d'additifs (moins de 1 %) qui sont généralement des composés phénoliques, des amines, amylène, cyclohexane, époxydes, etc.).

Caractéristiques chimiques

• Peu soluble dans l’eau (13 à Modèle:Unité à Modèle:Tmp).
• Miscible avec la plupart des solvants organiques.
• Solvant efficace sur de nombreux produits organiques (graisses, huiles, résines, etc.).
• Sa densité facilite les procédés d'extraction liquide en laboratoire et offre également une bonne alternive au tétrachlorométhane ou chloroforme.
• Réagit violemment (explosion possible en présence de certains catalyseurs courants ou d'autres solvants chlorés) avec des poudres métalliques (aluminium, magnésium), et réagit spontanément et fortement avec les métaux alcalins, les bases fortes et les oxydants puissants.

Usages

Fichier:Drinking bird.jpg

L'oiseau buveur fonctionne grâce à la volatilité du dichlorométhane.

Fichier:Bubble.JPG

Lampes gadgets de type Bubble light, contenant du dichlorométhane.

Son caractère volatil et sa capacité à dissoudre de nombreux composés organiques font du dichlorométhane un solvant idéal pour de nombreux procédés chimiques.

Il a principalement été utilisé ou l'est encore comme :

• intermédiaire de synthèse, par l'industrie chimique ;
• constituant de décapants pour peinture et vernis ;
• dégraissant industriel ou domestique (pour le bricolage) ;
• solvant extracteur de molécules organiques utilisé par l'industrie pharmaceutique, agroalimentaire et des cosmétiques (il est fréquemment utilisé pour la décaféination du café vert ainsi que pour l'extraction de la caféine ou pour préparer divers arômes (dont le houblon), mais peut être parfois remplacé par l'extraction au [[dioxyde de carbone supercritique|Modèle:CO2 supercritique]], moins toxique) ;
• solvant de polymérisation (dont pour la production de polycarbonates) ;
• gaz utilisé par l'industrie de l'imprimerie sur vêtements pour l'enlèvement des transferts à chaud ;
• gaz propulseur pour certains sprays ;
• agent moussant, par exemple pour obtenir la mousse de polyuréthane ;
• pesticide gazeux (pour traiter les stocks de fraises et les céréales) ;
• colles : il « fond » (se combine avec) de nombreux plastiques, aussi est-il utilisé pour la « soudure chimique » de certains plastiques (par exemple pour sceller le boitier de compteurs électriques). C'est l'un des composants principaux des adhésifs vendus pour le collage par soudure de plastique. Dans la fabrication de maquettes, par exemple, il est utilisé pour fixer ensemble les composants en plastique (Les maquettistes l'appellent parfois « Di-clo ») ;
• sa volatilité est exploitée pour animer certains articles de fantaisie (oiseau buveur, lampes décoratives de type Bubble light et affichages de jukebox…) ;
• il sert aussi dans le domaine d'essais techniques de matériaux de génie civil (matériaux bitumineux) comme solvant permettant de séparer le liant de l'ensemble d'une bitume (ou macadam) pour permettre de tester ces matériaux<ref>The Shell Bitumen Handbook, Shell Bitumen.</ref> ;
• en impression 3D, il est utilisé pour lisser les modèles en PETG ;
• parmi ses autres usages, il sert à produire des fibres cellulosiques, entre dans la composition de peintures, est utilisé par l'industrie pétrolière, l'industrie du cuir, dans certains détachants textiles, comme solvant par les laboratoires d’analyses chimiques, etc.

En raison de la toxicité relative, on a toutefois cherché des alternatives à la plupart de ces applications.

Risques et dangers

Toxicité : le dichlorométhane est réputé être le moins toxique des chlorohydrocarbones simples, mais il est néanmoins toxique.

Son caractère très volatil explique un risque d'intoxication aigüe ou chronique par inhalation<ref>Rioux J.P. et Myers R.A., Methylene chloride poisoning: a paradigmatic review ; J. Emerg. Med. ; vol. 6, chap. 3, p. 227-238 ; 1988 ; Modèle:PMID, Modèle:Doi.</ref>.

Le dichlorométhane est métabolisé en monoxyde de carbone par l'organisme qui peut alors subir une intoxication au monoxyde de carbone<ref>Fagin J., Bradley J. et Williams D. ; Carbon monoxide poisoning secondary to inhaling methylene chloride ; Br. Med. J., vol. 281, n° 6253 ; p. 1461 ; 1980 ; Modèle:PMID, Modèle:Doi.</ref>.

Selon la littérature médicale, une exposition aigüe par inhalation a provoqué chez un homme de 65 ans retrouvé inconscient à une neuropathie optique sévère<ref>Kobayashi A., Ando A., Tagami N., Kitagawa M., Kawai E., Akioka M., Arai E., Nakatani T., Nakano S., Matsui Y. et Matsumura M., Severe optic neuropathy caused by dichloromethane inhalation, J. Ocul. Pharmacol. and Ther. ; vol. 24 ; chap. 6, p. 607–612, 2008 ; Modèle:PMID ; Modèle:Doi.</ref> et à une attaque du foie (hépatite)<ref>Cordes D.H., Brown W.D. et Quinn K.M., Chemically induced hepatitis after inhaling organic solvents ; West. J. Med. ; vol. 148, chap. 4 ; p. 458–460 ; 1988 ; Modèle:PMID.</ref>.

Le contact prolongé avec la peau peut provoquer des irritations ou des brûlures chimiques par dissolution des tissus adipeux<ref>Wells G. et Waldron H., Methylene chloride burns, Br. J. Ind. Med., vol. 41, chap. 3, p. 420, 1984, Modèle:PMID.</ref>.

C'est une substance classée par le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) comme Cancérigène classe 2B, c'est-à-dire « l’agent est peut-être cancérigène pour l’homme ». En effet, il est bien cancérigène chez la souris, mais en raison d'un mécanisme spécifique à la souris, impliquant une protéine absente chez l'homme<ref>Pharmaceutical Technology Europe, 1996, 8 (10), 30-31.</ref>. À ce jour, aucune étude n'a pu montrer ni contredire avec certitude un caractère cancérigène effectif chez l'Homme. Par contre, chez l'animal de laboratoire, il a été associé à des cancers du poumon, cancer du foie et cancer du pancréas<ref name=USDHHS>USDHHS, accessdate=2006-09-10 Toxicological Profile for Methylene Chloride Modèle:Pdf.</ref>.

Le dichlorométhane traverse la barrière placentaire, mais une toxicité éventuelle pour le fœtus chez les femmes qui y sont exposés pendant la grossesse n'a pas été prouvée<ref>Bell B., Franks P., Hildreth N. et Melius J., Methylene chloride exposure and birthweight in Monroe County, New York, Journal Environ. Res., vol. 55, chap. 1, p. 31–9, 1991, Modèle:PMID, Modèle:Doi.</ref>. Cependant, l'expérimentation animale le montre fœtotoxique aux doses qui sont toxiques pour la mère. Aucun effet tératogène n'a été détecté à ce jour chez l'humain<ref name=USDHHS/>.

Précaution, information

Dans beaucoup de pays, les produits chimiques dont ceux contenant du dichlorométhane doivent porter des étiquettes avertissant de ses dangers pour la santé. Toutefois, certains le confondent souvent avec l'essence de térébenthine ou le white spirit, qui présenteraient moins de risques notamment pour la peau, mais qui sont par contre reconnu comme CMR.

Dans l'Union européenne, l'usage de dichlorométhane dans les décapants a été interdit pour les consommateurs, et pour de nombreux professionnels<ref>http://www.europarl.europa.eu/news/expert/infopress_page/064-46096-012-01-03-911-20090113IPR46095-12-01-2009-2009-false/default_en.htm Dichloromethane to be banned in paint-strippers ; 2009-01-14, consulté 2009-01-15.</ref>.

Couche d'ozone

Du fait de sa courte vie et sa faible persistance, le dichlorométhane n'a pas été pris en compte dans le protocole de Montréal. Cependant sa concentration aurait doublée entre 2004 et 2014 et le niveau atteint est soupçonné par certains d'être un risque d'agrandissement du trou dans la couche d'ozone<ref>Science et Vie, Modèle:N°1200, septembre 2017.</ref><ref>Modèle:Article.</ref>.

Voir aussi

Liens externes

• Fiche toxicologique, INRS
• Fiche Internationale de Sécurité
• {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Usages durables et recommandations de l'Industrie