Chlorure de soufre

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Modèle:Infobox Chimie Le dichlorure de disoufre a pour formule S2Cl2. Il est aussi appelé (mono)chlorure de soufre, nom issu de sa formule empirique SCl. S2Cl2 a une structure pliée dans laquelle l'angle entre les plans Cla-S-S et S-S-Clb est d'environ 90°. Cette structure est gauche et est comparable à celle du peroxyde d'hydrogène Modèle:Fchim. L'isomère de S2Cl2, S=SCl2, apparaît brièvement lors de l'exposition de S2Cl2 aux UV. Modèle:Multiple image

Synthèse

S2Cl2 se forme par chloration ménagée du soufre :

S8 + 4 Cl2 → 4 S2Cl2 Modèle:Spaces ΔH = Modèle:Unité
S2Cl2 + Cl2 → 2 SCl2 Modèle:Spaces ΔH = Modèle:Unité

Comme indiqué ci-dessus, un excès de Cl2 convertit S2Cl2 en SCl2. Ces deux réactions sont réversibles. S2Cl2 est un sous-produit de la chloration du disulfure de carbone dans la synthèse du thiophosgène.

Propriétés

Le chlorure de soufre est incolore à l'état pur mais les échantillons impurs sont souvent jaunes. Il se décompose en émettant de la fumée dans l'air humide à cause d'une réaction avec l'eau :

2 S2Cl2 + 2 Modèle:H2O → SO2 + 4 HCl + 3/8 S8

Applications en synthèse

S2Cl2 a été utilisé pour introduire des liaisons C-S. En présence de chlorure d'aluminium, S2Cl2 réagit avec le benzène pour donner le disulfure de diphényle :

S2Cl2 + 2 C6H6 → (C6H5)2S + 2 HCl + Modèle:Sfrac S8

Les anilines réagissent avec S2Cl2 en présence de NaOH pour donner des ortho-aminothiophénolates suivant la réaction de Herz, précurseur des colorants thioindigotiques. On s'en sert aussi pour préparer le gaz moutarde en le faisant réagir avec l'éthylène :

S2Cl2 + 2 C2H4 → (ClC2H4)2S + Modèle:Sfrac S8

Utilisation

Le chlorure de soufre entre dans la composition d'additifs destinés à des lubrifiants soumis à de fortes pressions. Il est aussi employé pour vulcaniser le caoutchouc. On le retrouve également dans les insecticides ainsi que l'industrie pharmaceutique.

Références

<references />

Voir aussi

Bibliographie

  • {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Holleman, A.F. ; Wiberg, E., Inorganic Chemistry, Academic Press, San Diego, 2001 Modèle:ISBN.
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  • {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} R.J. Cremlyn, An Introduction to Organosulfur Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, 1996 Modèle:ISBN.
  • Modèle:Article.

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