Estrone

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Modèle:Infobox Chimie L'estrone ou œstrone (E1), est une hormone œstrogène sécrétée par l'ovaire chez la femme non ménopausée (sous l'influence des hormones FSH et LH)<ref>Modèle:Lien web</ref>, par le placenta en phase de grossesse et, dans une moindre mesure, par les tissus adipeux chez l'homme ou la femme ménopausée<ref>Estrone, ncbi</ref>. Sa formule brute est C18H22O2. L'estrone a un point de fusion de Modèle:Tmp.

L’estrone est également parfois appelée folliculine<ref>Modèle:Lien web</ref>.

Synthèse

L'estrone est synthétisée à partir de l'androstènedione, un dérivé de la progestérone. La conversion consiste en la déméthylation du C-19 et l'aromaticité du noyau 'A' :

Fichier:Reaction-Androstendione-Estrone.png

Cette réaction est catalysée par l'aromatase et est similaire à la conversion de la testostérone en estradiol.

Métabolisme

Le foie réduit l'estrone en estradiol. Comme tous les œstrogènes, l'estrone est conjuguée puis excrétée dans la bile, où elle subit un cycle entérohépatique. Le foie peut aussi la transformer en métabolites inactifs, qui se retrouvent dans l'urine.

Notes et références

Modèle:Références

Voir aussi

Modèle:Palette Modèle:Portail