Vanilline
Modèle:À sourcer
Modèle:Infobox Chimie
La vanilline est un aldéhyde aromatique naturel qui se développe dans les gousses de vanille lors de la préparation de celles-ci comme épice.
On l'utilise pour faire des arômes naturels.
Origine
La vanilline est, parmi les multiples composants de l'arôme naturel de la vanille, le plus important et le plus caractéristique. Elle représente 0,75 % à 2 % de la masse de la gousse<ref>Modèle:Ouvrage.</ref>. Une gousse pesant autour des trois grammes n'en contient que Modèle:Unité.
Elle a été extraite pour la première fois à l'état pur par le chimiste Théodore Nicolas Gobley par macération de la vanille dans l'alcool à 85°, suivie d'une extraction à l'éther. La substance brune très odorante qu'il obtient après évaporation est portée à ébullition dans l'eau, puis filtrée à chaud. La vanilline est finalement isolée après plusieurs recristallisations successives sous forme de longues aiguilles incolores<ref>Modèle:Ouvrage.</ref>.
La vanilline a pour la première fois pu être synthétisée en 1874 par Wilhelm Haarmann et Ferdinand Tiemann, à partir de coniférine, un dérivé d'isoeugénol qu'on trouve dans l'écorce de pin<ref>Modèle:Article.</ref>. Karl Reimer propose deux ans plus tard, en 1876, une nouvelle voie de synthèse à partir du gaïacol<ref name=":0">Modèle:Article.</ref>.
Propriétés physiques et chimiques
La molécule est un aldéhyde aromatique, d'où ses autres appellations de vanillaldéhyde ou aldéhyde vanillique. En solution, en présence de fer et d'un autre composé alcalin, l'aldéhyde développe une couleur rouge et perd son pouvoir odorant<ref name=fenarolis-2005-1880 />.
La vanilline a une odeur similaire à la vanille avec un goût sucré<ref name="fenarolis-2005-1880">{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} G.A. Burdock (2005), Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients, Modèle:5eModèle:Éd., CRC Press Modèle:ISBN Modèle:P..</ref>. Son intensité aromatique est cependant de deux à quatre fois moins puissante que celui de l'éthylvanilline<ref name="fenarolis-2005-639">{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} G.A. Burdock (2005), Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients, Modèle:5eModèle:Éd., CRC Press Modèle:ISBN Modèle:P..</ref>.
Production et synthèse
La vanilline peut être fabriquée à faible coût par divers procédés, alors que la vanille est très chère à produire et à préparer<ref name ="histoire494">Modèle:Article.</ref>. C'est ainsi que la production industrielle de la vanilline et son utilisation dans l'alimentation et les parfums sont devenues bien plus importantes que la production et l'usage de la vanille naturelle.
Synthèse à partir du gaïacol
En 1876, Karl Reimer a préparé la vanilline à partir du gaïacol<ref name=":0" />. Après dissolution du gaïacol dans une solution d'hydroxyde de potassium, on fait réagir le tout avec du chloroforme. Cette réaction donne lieu à la formation de vanilline ainsi que d'un isomère, la méthoxyaldéhyde salicylique. Les deux composés ainsi formés sont séparés par distillation à la vapeur d'eau sous pression de 2 atmosphèresModèle:Référence nécessaire.
Synthèse à partir du 4-hydroxybenzaldéhyde
La vanilline peut être synthétisée à partir de la 4-hydroxybenzaldéhyde. Cette préparation s'effectue en deux étapes impliquant une substitution électrophile aromatique pour incorporer un atome brome sur le cycle aromatique suivi d'une méthoxylation organométallique à l'aide d'un catalyseur de cuivre<ref>Douglass F. Taber, Shweta Patel, Travis M. Hambleton et Emma E. Winkel, Vanillin Synthesis from 4-Hydroxybenzaldehyde, J. Chem. Ed., 2007, 84 (7), p. 1158, Modèle:Doi.</ref>.
Synthèse à partir de l'eugénol
L'eugénol est extrait du clou de girofle.
L'eugénol (1) est transformé en isoeugénol (2), puis en acétate d'isoeugénol, puis en acétate de vanilline, puis en vanillineModèle:Référence nécessaire<ref>Modèle:Lien web.</ref>,<ref>Modèle:Article.</ref>.
Synthèse à partir de la lignine
On utilise la lignine récupérée des eaux résiduaires de l'industrie de la pâte à papier. Cette voie de synthèse oxyde les acides lignosulfoniques à l'aide de l'oxydation par voie humide<ref>Modèle:Article.</ref>.
Synthèse à partir de la curcumine
La curcumine est extraite du curcuma.
Biogénèse à partir des résidus sucriers de la betterave, de l'industrie du maïs ou du riz
Un processus de décomposition de l'acide férulique<ref>Asther, M., Lesage-Meessen, L., Stentelaire, C. et Thibault, J. F. (1998), Des champignons à la vanille, Biofutur, 1998(178), 32-34.</ref> de résidus industriels de maïs<ref>Oddou J. (2000), Conception et extrapolation d'un procédé microbien de production de vanilline naturelle à partir de sous-produits de l'industrie agro-alimentaire (Doctoral dissertation).</ref> ou de betterave sucrière (par un champignon) permet d'aboutir à un arôme riche en vanilline<ref>Stentelaire, C. (1999), Contrôle des voies métaboliques fongiques impliquées dans la biotransformation de la fraction féruloylée de coproduits agricoles en vanilline naturelle (Doctoral dissertation).</ref>,<ref>Micard, V., Renard, C. M. G. C., Thibault, J. F. et Lesage-Meesen, L. (1995), Est-il possible d'obtenir de la vanilline naturelle à partir de pulpes de betterave ?, Colloque Inra, 149-149.</ref>. Le procédé étant biochimique, l'arôme peut être considéré comme arôme naturel et étiqueté comme tel dans la composition de préparations alimentaires. Solvay a développé un procédé de conversion de bioconversion de l'acide férulique, provenant de son de riz, en vanilline, commercialisé sous le nom de « Rhovanil Natural CW »<ref>Modèle:Lien web.</ref>.
Recherche et développement
Une méthode nouvelle<ref name=Bhanawase2017>Shivaji L. Bhanawase et Ganapati D. Yadav (2017), Novel Silica-Encapsulated Cu–Al Hydrotalcite Catalyst: Oxidative Decarboxylation of Vanillyl Mandelic Acid to Vanillin in Water at Atmospheric Pressure, Ind. Eng. Chem. Res., article ASAP, Modèle:Doi (résumé).</ref> présentée en 2017 par des universitaires indiens qui la présente comme étant plus respectueuse de l'environnement, utilise Modèle:Incise un catalyseur composé d'éléments non rares (silice et cuivre) pour efficacement isoler la vanilline en la séparant des autres composés dans de l'eau bouillante<ref name=Bhanawase2017/>.
Ce catalyseur peut être recyclé quatre fois sans perdre de son efficacité alors que les catalyseurs traditionnels devaient être remplacés après une utilisation<ref name=Bhanawase2017/>.
De plus cette méthode ne produit plus d'eaux résiduelles à pH extrêmement élevé (qui nécessitait une neutralisation à l'acide chlorhydrique avant rejet dans l'environnement<ref>Katherine Kornei, A greener way of making vanilla, 17 mars 2017 (News de la revue Science).</ref>).
Différences avec la vanille
La vanilline extraite de la gousse de vanille est exactement la même que celle fabriquée industriellement.
La différence de qualité provient de la complexité et de la richesse de l'arôme naturel de vanille qui contient de nombreux autres composants, alors que la vanilline obtenue par synthèse est chimiquement pure. Modèle:Référence nécessaire.
Production mondiale
La vanilline est l'arôme le plus fabriqué dans le monde, devançant de loin les arômes chocolat et café ; la production d'arômes de vanille est estimée à Modèle:Nobr par an<ref>Modèle:Lien web.</ref>.
Utilisation
- La vanilline est utilisée pour ses propriétés aromatisantes, soit seule soit en tant que constituant d'un arôme. Il ne faut pas en abuser dans l'arôme car elle possède un goût amer à haute dose. La vanilline (numéro Fema GRAS 3107<ref name="fenarolis-2005-1880" />) est utilisée dans la création d'arôme vanille, chocolat et banane.
- C'est un produit intermédiaire pour la production de plusieurs dérivés à usage pharmaceutique.
- Ses propriétés chimiques la font parfois utiliser dans certaines réactions en chimie analytique, notamment sous la forme de sulfovanilline.
- On lui attribue également des vertus aphrodisiaques.Modèle:Référence nécessaire
- La vanilline sulfurique (mélange dans l'acide sulfurique concentré) est utilisée pour doser les terpènes par colorimétrie
- La vanilline est aussi utilisée en tant qu'additif dans des liquides de cigarettes électroniques.
Notes et références
Articles connexes
Liens externes
- {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Electronic Plant Information Centre at Royal Botanic Gardens, Kew 2003-11-8
- {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} La cristallisation de la vanilline
- {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Compound Display 1183, NCBI database
- {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} COMPOUND: C00755, sur genome.jp
