Acétylène
Modèle:Infobox Chimie L’acétylène (appelé éthyne par la nomenclature IUPAC) est un hydrocarbure de la classe des alcynes de formule brute Modèle:Fchim. Il a été découvert par Edmund Davy en Angleterre en 1836. C’est l’alcyne le plus simple, constitué de deux atomes de carbone et deux d’hydrogène. Les deux atomes de carbone sont reliés par une triple liaison qui contient la majorité de son énergie chimique.
Description
Sa structure est linéaire : Acetylene.
Il a été dit que Berthelot, en 1862, fut le premier à synthétiser l’acétylène, dans un appareil surnommé « œuf de Berthelot », par la production d'un arc voltaïque entre deux électrodes de graphite baignant dans une atmosphère d’hydrogène :
- 2 C + Modèle:H2 → Modèle:Fchim.
Toutefois, le professeur Morren, doyen de la faculté des sciences de Marseille, avait publié avant lui la découverte de la production de carbures dans un tel dispositif (et Berthelot se comporta d'ailleurs de façon honteuse vis-à-vis de ce collègue)<ref>Modèle:Ouvrage.</ref>.
L’acétylène est un gaz incolore, pratiquement inodore quand il est pur (mais on lui attribue généralement une odeur d'ail caractéristique qui provient des impuretés, notamment la phosphine lorsqu'il est produit à partir du carbure de calcium).
L'acétylène est extrêmement inflammable aux conditions normales de température et de pression. Il est endoénergétique par rapport au carbone et à l'hydrogène, et peut se décomposer spontanément, de façon explosive lorsque la pression est Modèle:Refsou. C'est pour cette raison qu’il est stocké dissous dans l’acétone ou le diméthylformamide (DMF), eux-mêmes inclus dans une matière poreuse stabilisatrice.
Utilisation
- La forte teneur en carbone donne une flamme très éclairante utilisée par exemple dans les lampes à acétylène (calebombe) des mineurs ou des spéléologues.
- La haute chaleur de combustion de l’acétylène permet d'atteindre de hautes températures (Modèle:Tmp dans l'oxygène pur), ce qui en fait un candidat idéal comme combustible pour la soudure. Une des particularités de la combustion de l'acétylène est sa combustion en deux temps : l'acétylène réagit en premier avec l'oxygène pour donner du monoxyde de carbone et de l'hydrogène, puis ces produits réagissent dans un second temps pour former du dioxyde de carbone et de l'eau. Le monoxyde de carbone et l'hydrogène sont des gaz réducteurs, ce qui en fait des réactifs appréciés en soudure de l'acier pour réduire les oxydes de fer issus de la réaction entre le fer et l'oxygène à haute température, permettant ainsi une meilleure homogénéisation de la soudure et donc une meilleure qualité de cette dernière. La soudure à l'acétylène permet l'assemblage de métaux variés (aciers, inox, alliages de cuivre), mais aussi sous certaines conditions l'aluminium allié au silicium.
- L'acétylène est également utilisé comme combustible dans des appareils d'analyse. En effet, en spectrométrie d'absorption atomique (SAA), associé à différents comburants (air, oxygène pur, protoxyde d'azote), il permet l'ionisation d'éléments typiquement alcalino-terreux et d'en déterminer la concentration grâce à la loi de Beer-Lambert.
- L'acétylène est aussi utilisé dans les chalumeaux oxycoupeurs. Cependant, le propane lui est préféré, car moins coûteux. Mais pour les découpes de forte épaisseur, l'acétylène est indispensable pour chauffer suffisamment l'acier et initier l'oxycoupage sur une faible largeur.
- La réaction de l'acétylène avec l'acide chlorhydrique est une manière de produire du chlorure de vinyle (monomère du polychlorure de vinyle).
Propriétés physico-chimiques
Les propriétés chimiques de l'acétylène s'expliquent en grande partie par la présence dans sa molécule d'une triple liaison résultant de la superposition d'une liaison simple s (provenant de la fusion de deux orbitales sp) et de deux liaisons p résultant de la fusion de deux orbitales 2p. Cette liaison, de longueur Modèle:Unité et caractérisée par une énergie de Modèle:Unité, est moins stable que les liaisons simples (Modèle:Unité) et doubles (Modèle:Unité), et par conséquent plus réactive.
Réactions de l'acétylène
- L’acétylène et les monoalkylacétylènes sont les seuls hydrocarbures qui ont un hydrogène ayant un caractère acide et qui peut être échangé par un métal :
- <math>\mbox{HC}\!\equiv\!\mbox{CH} + \mbox{Na} \quad\xrightarrow{N\!H_3}\quad \mbox{HC}\!\equiv\!\mbox{CNa} + \frac{1}{2} \mbox{H}_2</math>.
- Certains acétylénures comme <math>\mbox{Ag}^+{}^-\mbox{C}\!\equiv\!\mbox{C}^-\mbox{Ag}^+</math> sont détonants au choc.
- L’acétylène réagit avec l’acide cyanhydrique pour former de l’acrylonitrile, monomère de l’acrylonitrile butadiène styrène (ABS) et du styrène-acrylonitrile (SAN) :
- <math>\mbox{HC}\!\equiv\!\mbox{CH} + \mbox{HCN} \quad\xrightarrow{}\quad \mbox{H}_2\mbox{C}\!=\!\begin{matrix} \\ \mbox{C} \\ \mbox{H}\end{matrix}\!-\!\mbox{CN}</math>.
- L'acétylène donne le benzène par polymérisation sous l'action de la chaleur.
- Par dimérisation en présence de catalyseurs, on obtient du vinylacétylène auquel on ajoute du chlorure d'hydrogène pour obtenir du chloroprène, monomère du polychloroprène ou Néoprène.
Production et synthèse
L’acétylène n’existe pas à l'état naturel (d'autres alcynes existent ponctuellement dans les hydrocarbures). Les principales méthodes industrielles pour produire l’acétylène sont :
Méthode carbochimique
On utilise comme matière première le calcaire et le coke ou du charbon de bois. Dans un four à haute température (Modèle:Tmp minimum) chauffé par un courant électrique passant dans le milieu réactionnel en fusion, il se produit du carbure de calcium selon les réactions :
- Modèle:Fchim → CaO + Modèle:CO2 ;
- CaO + 3 C + Modèle:Unité → Modèle:Fchim + CO.
Chez l’utilisateur, le carbure réagit avec l’eau pour produire l’acétylène, Modèle:Unité de carbure se combinant avec Modèle:Unité d’eau pour dégager Modèle:Unité d’acétylène<ref>Philippe Nowak, « L’acétylène », Le P'tit Usania, no 7, mars 1999 Modèle:ISSN, USAN, Nancy, Modèle:P..</ref> :
Combustion partielle du méthane
La combustion partielle du méthane produit aussi de l’acétylène :
- 3 Modèle:CH4 + 3 Modèle:O2 → Modèle:Fchim + CO + 5 Modèle:H2O.
Déshydrogénation des alcanes
Les alcanes les plus lourds du pétrole et du gaz naturel sont craqués en molécules plus légères qui sont déshydrogénées à haute température :
Cette dernière réaction est mise en œuvre dans le procédé de décomposition anaérobie du méthane par plasma micro-ondes<ref>Modèle:Lien web</ref>. L'intérêt de cette technologie est l'absence d'émission de CO2 et la production conjointe d'hydrogène en produit secondaire. Pour 32 t de méthane transformé, production de 26 t d'acétylène et 6 t d'hydrogène (selon la stoechiométrie).
