Éthylvanilline
L'éthylvanilline est un aldéhyde aromatique proche de la vanillaldéhyde (ou vanilline) par la présence d'un groupement carboné supplémentaire. Il est largement utilisé pour son odeur de vanille dans l'industrie de la parfumerie et des arômes.
Histoire
L'éthylvanilline est une molécule aromatique de synthèse utilisée depuis les années 1920 dans la parfumerie<ref name=haluk-2005>Modèle:Pdf JP HALUK (2005) Les arbres à parfums. Bulletin de l'Académie Lorraine des Sciences 2005, 44 (1-4).</ref> et depuis les années 1930 dans l'alimentation<ref name="fenarolis-2005-639">{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press. Modèle:ISBN p639-640</ref>.
Odeur
L'éthylvanilline a une odeur similaire à la vanille avec un côté sucré. Son intensité aromatique est 2-4 fois supérieure à celle de la vanilline. Elle possède par contre un goût amer à haute dose<ref name="fenarolis-2005-639" />.
Chimie
De formule linéaire C2H5OC6H3(OH)CHO, l'éthylvanilline est proche de la structure de la vanilline. Elle diffère par la substitution d'un groupement méthyle (–CH3) sur la liaison éther par un groupement éthyle (–CH2–CH3).
Cet aldéhyde est faiblement soluble dans l'eau (1g par 100ml à Modèle:Tmp), soluble dans l'éthanol, l'éther, la glycérine et le chloroforme<ref name="fenarolis-2005-639" />.
En solution en présence de fer et d'autre composé alcalin, l'aldéhyde développe une couleur rouge et perd son pouvoir odorant<ref name=fenarolis-2005-639 />.
Utilisation
Alimentation
L'éthylvanilline est Fema GRAS et possède le nombre FEMA 2464, elle est considérée par l'IOFI comme un arôme artificiel<ref name=IOFI-artif>{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} IOFI Update on the IOFI list of artificial flavouring substances. Brussels, February 27, 2007. Modèle:PDF</ref>. L'éthylvanilline est largement utilisée dans l'industrie alimentaire comme composant d'arôme, elle est utilisée pour améliorer les notes "fruité" et "chocolat"<ref name=fenarolis-2005-639 />. Par exemple : Modèle:Refnec
Parfumerie
La première apparition de ce composé en parfumerie date de 1921 lorsque Jacques Guerlain ajouta quelques gouttes d’éthylvanilline dans le parfum Jicky pour voir ce que cela donnerait<ref name=haluk-2005 />. Depuis, il est largement utilisé dans les compositions de parfum.
Synthèse
3 voies de synthèse existent :
- à partir du guéthol, une molécule proche du gaïacol, en présence de la N,N-diméthyl-4-nitrosoaniline et d'urotropine ;
- par condensation du guéthol (1) par l'acide glyoxylique, suivie d'une réaction d'oxydation ;
- par réaction du guéthol avec l'acide acétique en présence d'acide sulfurique comme catalyseur.
Notes et références
<references/>
Annexes
Articles connexes
Liens externes
- CSST - Service du répertoire toxicologique : Éthylvanilline
- {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Compound Display 8467 NCBI database
- {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} COMPOUND: D01086 www.Genome.net
