Chlorure de soufre
Modèle:Infobox Chimie Le dichlorure de disoufre a pour formule S2Cl2. Il est aussi appelé (mono)chlorure de soufre, nom issu de sa formule empirique SCl. S2Cl2 a une structure pliée dans laquelle l'angle entre les plans Cla-S-S et S-S-Clb est d'environ 90°. Cette structure est gauche et est comparable à celle du peroxyde d'hydrogène Modèle:Fchim. L'isomère de S2Cl2, S=SCl2, apparaît brièvement lors de l'exposition de S2Cl2 aux UV. Modèle:Multiple image
Synthèse
S2Cl2 se forme par chloration ménagée du soufre :
- S8 + 4 Cl2 → 4 S2Cl2 Modèle:Spaces ΔH = Modèle:Unité
- S2Cl2 + Cl2 → 2 SCl2 Modèle:Spaces ΔH = Modèle:Unité
Comme indiqué ci-dessus, un excès de Cl2 convertit S2Cl2 en SCl2. Ces deux réactions sont réversibles. S2Cl2 est un sous-produit de la chloration du disulfure de carbone dans la synthèse du thiophosgène.
Propriétés
Le chlorure de soufre est incolore à l'état pur mais les échantillons impurs sont souvent jaunes. Il se décompose en émettant de la fumée dans l'air humide à cause d'une réaction avec l'eau :
- 2 S2Cl2 + 2 Modèle:H2O → SO2 + 4 HCl + 3/8 S8
Applications en synthèse
S2Cl2 a été utilisé pour introduire des liaisons C-S. En présence de chlorure d'aluminium, S2Cl2 réagit avec le benzène pour donner le disulfure de diphényle :
- S2Cl2 + 2 C6H6 → (C6H5)2S + 2 HCl + Modèle:Sfrac S8
Les anilines réagissent avec S2Cl2 en présence de NaOH pour donner des ortho-aminothiophénolates suivant la réaction de Herz, précurseur des colorants thioindigotiques. On s'en sert aussi pour préparer le gaz moutarde en le faisant réagir avec l'éthylène :
- S2Cl2 + 2 C2H4 → (ClC2H4)2S + Modèle:Sfrac S8
Utilisation
Le chlorure de soufre entre dans la composition d'additifs destinés à des lubrifiants soumis à de fortes pressions. Il est aussi employé pour vulcaniser le caoutchouc. On le retrouve également dans les insecticides ainsi que l'industrie pharmaceutique.
Références
<references />
Voir aussi
Bibliographie
- {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Holleman, A.F. ; Wiberg, E., Inorganic Chemistry, Academic Press, San Diego, 2001 Modèle:ISBN.
- {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} W.W. Hartman, L.A. Smith et J.B. Dickey, Diphenylsulfide, Organic Syntheses, Coll. Modèle:Vol., Modèle:P. ; Modèle:Vol., Modèle:P..
- {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} R.J. Cremlyn, An Introduction to Organosulfur Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, 1996 Modèle:ISBN.
- Modèle:Article.