Désoxyribose

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Modèle:Infobox Chimie Le désoxyribose (Modèle:Fchim), ou plus exactement le 2-désoxyribose, est un pentose (aldopentose) dérivé du ribose par substitution d'hydrogène en remplacement du groupement hydroxyle en position 2, ce qui implique la perte d'un oxygène. Il s'agit donc d'un désoxyose.

Ce sucre intervient principalement dans la chaîne composant les hélices de l'ADN. Il en existe 3 formes différentes en solution aqueuse.

Physique

On sait qu'un tel composé peut apparaître dans des conditions de naissance d'une étoile dans une nébuleuse. Cela a pu être reproduit en laboratoire<ref>Modèle:Lien web, un sucre composant l'ADN peut être produit dans l'espace.</ref>.

Exposer de la glace (d'un mélange eau-méthanol) aux ultraviolets, à Modèle:Unité en chambre à vide, engendre du 2-désoxyribose ainsi que plusieurs autres sucres. Cependant, l'élément n'est pas stable dans la roche une fois la planète finalement créée, et nous n'en avons pour l'instant jamais trouvé dans des météorites.

Chimie

Fichier:Deoxyribose forms.svg
Formes en solution aqueuse

Le ribose forme un cycle à 5 atomes composé de 4 atomes de carbone et un d'oxygène (cycle furanose). Les groupements hydroxyle sont liés à 3 des carbones. Les autres carbones et le groupement hydroxyle sont attachés à un des atomes de carbone attachés à l'oxygène. Dans le désoxyribose, le carbone le plus proche du carbone substitué est séparé de son atome d'oxygène dans ce qui aurait dû être un groupe hydroxyle du ribose.

En solution aqueuse, le désoxyribose existe sous 3 formes tautomères : une forme linéaire et deux formes cycliques (furanose et pyranose), la dernière est la plus stable (75 %).

Notes et références

Modèle:Références

Voir aussi

Liens externes


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