Proline
Modèle:Voir homonymes Modèle:Infobox Chimie
La proline (abréviations IUPAC-IUBMB : Pro et P) est un [[Acide aminé|acide Modèle:Nobr]] dont l'énantiomère L est l'un des [[Acide aminé protéinogène|Modèle:Unité aminés protéinogènes]], encodé sur les ARN messagers par les codons CCU, CCC, CCA et CCG. C'est le seul acide aminé protéinogène ayant une amine secondaire et non primaire, ce qui lui confère une géométrie particulière tendant à interrompre les structures secondaires des protéines telles que les [[Hélice alpha|Modèle:Nobr]] et les [[Feuillet bêta|Modèle:Nobr]].
La proline forme des résidus apolaires qui en polymérisant peuvent former divers types de protéines dans une famille dite des polyprolines.
La présence de nombreux résidus de proline peut être à l'origine d'une hélice à proline; c'est notamment le cas du collagène. Le cycle de la proline est presque plan. Cela peut être montré en considérant les angles de liaison dans ce cycle<ref>J. Behre, R. Voigt, I. Althöfer, S. Schuster: On the evolutionary significance of the size and planarity of the proline ring. Naturwissenschaften 99 (2012) 789-799.</ref>.
Dans le monde animal
La proline intervient notamment dans la synthèse du collagène, qui possède la séquence Modèle:Fchim et la cicatrisation.
Dans le monde végétal
La proline est impliquée dans la bonne germination des graines, la floraison et d'autres phases de développement des plantes<ref name=effetsPlante2016/>.
On a constaté des accumulations de proline chez de nombreuses d'espèces végétales quand elles étaient exposées à divers types de stress environnementaux, dont le stress hydrique chez la tomate et la betterave sucrière (sécheresse)<ref name=effetsPlante2016/>,<ref>Modèle:Article</ref>,<ref>Modèle:Article</ref>.
Un nombre croisant de preuves plaident pour une corrélation positive entre ces accumulations et la gestion métabolique de ces stress par les plantes. Elle a un rôle d'osmolyte, mais elle est aussi un chélateur de métaux et a des propriétés antioxydantes: Modèle:Citation, Modèle:Citation chez la tomate, le concombre, les oignons<ref>Modèle:Article</ref>,<ref>Modèle:Article</ref>,<ref>Modèle:Article</ref>.
Plusieurs auteurs ont aussi noté des effets indésirables à des doses plus élevées<ref name="effetsPlante2016">Modèle:Chapitre.</ref>. Une publication brésilienne (2019) a déterminé le juste dosage en proline des applications aux tomates cultivés en serre affectées par des températures élevées<ref>Modèle:Article</ref>.
Données
- Force de van der Waals : 90
- pK1 (α-COOH) : 1,95
- pK2 (αN-H) : 10,64
La proline contient dans sa molécule une fonction amine secondaire cyclique.
Un autre acide aminé, l'hydroxyproline, dérive de la proline par hydroxylation en 4.
Produits phytopharmaceutiques
- Risque de confusion: Il existe chez Bayer un fongicide sous la marque Proline dont la substance active est le prothioconazole<ref>Modèle:Lien web</ref>.
Notes et références
Voir aussi
Bibliographie
- Ali Q, Ashraf M, Athar HUR (2007) Exogenously applied proline at different growth stages enhances growth of two maize cultivars grown under water deficit conditions. Pak J Bot 39:1133–1144
- Modèle:Article
- Modèle:Article
Liens externes
- http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.15.html
- {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/prolin_en.html
