Thuyone

La thuyone est une molécule présente dans l'absinthe et le Thuya (d'où il tire son nom). Elle est très convulsivante et provoque des sensations de désinhibition et même, à fortes doses, des hallucinations.

Sa formule chimique est Modèle:Formule chimique, c'est une cétone monoterpénique. Elle possède deux formes stéréo-isomériques naturelles, l'α et la β thuyone. L'isomère α thuyone est le plus toxique.

Les α et β thuyones sont toutes deux présentes dans l'armoise ainsi que dans l'absinthe (boisson interdite entre 1905 et 2005 en Belgique et en 1915 en France puis autorisée de nouveau en 1988, et autorisée en Suisse à partir de 2005). Leur concentration dans l'absinthe vendue depuis 2005 est limitée à Modèle:Unité/2, ce qui est nettement inférieur au seuil au-delà duquel les effets évoqués ci-dessus se manifestent<ref>Toxicité neuropsychiatrique de l'absinthe. Historique, données actuelles Annales Médico-psychologiques, revue psychiatrique, 163 (6), p. 497-501, 2005</ref>. Le taux de thuyone dans l'huile essentielle d'absinthe est de l'ordre de 50 %, mais le pourcentage d'huile essentielle dans la plante elle-même est uniquement d'environ 0,6 %. L'essence de thuya contient surtout de l'α-thuyone alors que celle de la tanaisie ne contient que de la β-thuyone et celles d'absinthe et de sauge officinale contiennent un mélange de ces deux isomères<ref name="Fournier">Modèle:Ouvrage</ref><ref>Modèle:Article</ref>.

Propriétés physico-chimiques

La thuyone possédant trois atomes de carbone asymétriques (ce qui exclut qu'elle possède par ailleurs des plans de symétrie) peut donc se décliner sous 2³ = 8 formes stéréoisomères, réparties en quatre paires d'énantiomères dont seules deux sont naturelles :

• Énantiomères naturels :
  • α-thuyone
    • (+)-α-thuyone ou (1R,4S,5S)-1-isopropyl-4-méthylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS Modèle:CAS
    • (–)-α-thuyone ou (1S,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS Modèle:CAS
  • β-thuyone
    • (+)-β-thuyone ou (1S,4S,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS Modèle:CAS
    • (–)-β-thuyone ou (1R,4R,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS Modèle:CAS

• Énantiomères synthétiques :
  • Paire 1
    • (1R,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS Modèle:CAS
    • (1S,4S,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS Modèle:CAS
  • Paire 2
    • (1R,4S,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS Modèle:CAS
    • (1S,4R,5S)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one, numéro CAS Modèle:CAS

• α-(+)-thuyone

  α-(+)-thuyone

• α-(–)-thuyone

  α-(–)-thuyone

• β-(+)-thuyone

  β-(+)-thuyone

• β-(–)-thuyone

  β-(–)-thuyone