Acide fumarique
Modèle:Infobox Chimie L'acide fumarique, ou acide trans-butènedioïque, est un acide dicarboxylique insaturé de formule chimique HOOC–CH=CH–COOH. Il se présente sous la forme d'une poudre blanche cristallisée et inodore, combustible mais faiblement inflammable et faiblement soluble dans l'eau. Il présente une saveur rappelant celle des fruits. C'est l'isomère trans de l'acide maléique : ses deux groupes carboxyle sont en position E (trans) tandis que ceux de l'acide maléique sont en position Z (cis), ce qui le rend plus stable que ce dernier. Ses sels et esters sont appelés fumarates.
Chimie
L'acide fumarique a été obtenu pour la première fois en 1892 à partir d'acide succinique<ref name="10.1002/jlac.18922680108"> Modèle:Article</ref>. On l'obtient traditionnellement par oxydation du furfural, obtenu à partir du traitement du maïs, à l'aide de chlorate en présence d'un catalyseur à base de vanadium<ref name="10.15227/orgsyn.011.0046"> Modèle:Article</ref>. De nos jours, l'acide fumarique est produit industriellement essentiellement par isomérisation catalytique de l'acide maléique en solution aqueuse à pH faible. L'acide maléique est disponible en abondance par hydrolyse de l'anhydride maléique, lui-même obtenu en grande quantité par oxydation catalytique du benzène ou du butane.
Les propriétés chimiques de l'acide fumarique peuvent être facilement déduites de sa structure chimique. Il s'agit d'un acide faible qui forme des diesters, il peut subir des additions sur sa double liaison carbone-carbone, et est un excellent diénophile.
Il est moins combustible que l'acide maléique, et ne brûle pas dans les conditions qui font déflagrer ce dernier. Il peut être utilisé en milieu éducatif pour illustrer la différence d'enthalpie de formation entre les isomères cis et trans par différence entre les enthalpies de combustion.
L'acide fumarique est le stéréo-isomère E de l'acide maléique.
Biologie
L'acide fumarique est présent dans les fumeterres, les bolets, les lichens et la mousse d'Islande.
Il est également universellement distribué chez tous les êtres vivants dont le métabolisme utilise le cycle de Krebs pour oxyder leurs nutriments. C'est en effet un intermédiaire de ce cycle, où se forme par oxydation du succinate sous l'action de la succinate déshydrogénase, et donne du malate sous l'action de la fumarase.
De l'acide fumarique est également produit par le cycle de l'urée sous l'action de l'argininosuccinate lyase à partir de l'argininosuccinate.
Utilisation
Alimentaire
L'acide fumarique est utilisé comme additif alimentaire par l'industrie agroalimentaire depuis 1946. Il est utilisé comme régulateur alimentaire de pH avec le numéro Modèle:NrE. Il est utilisé dans les boissons et les levures chimiques. On l'emploie généralement à la place de l'acide tartrique et parfois de l'acide citrique, à raison de Modèle:Unité/2 d'acide fumarique à la place d'environ Modèle:Unité/2 d'acide citrique, afin d'ajouter une touche acide de manière semblable à l'acide malique.
Médicale
Plusieurs esters d'acide fumarique ont des propriétés immunorégulatrices (c'est-à-dire une légère immunosuppression) utilisées pour traiter le psoriasis. En Europe, l'Allemagne, l'Autriche et le Benelux utilisent des dérivés de l'acide fumarique à cet effet depuis le milieu du Modèle:S mini- siècleModèle:Vérification siècle<ref name="10.1111/bjd.14500"> Modèle:Article</ref>.
Par ailleurs, le fumarate de diméthyle est en phase Modèle:III d'essai clinique chez des patients atteints de sclérose en plaques pour en réduire le taux de rechute et la progression des handicaps par activation du facteur de transcription NFE2L2 de réponse au stress oxydant<ref name="10.1056/NEJMoa1114287"> Modèle:Article</ref>.
Autres
L'acide fumarique est utilisé dans la fabrication de résines polyester et de polyols ainsi que dans la fixation de certaines teintures. Il a été utilisé pour démontrer la faisabilité d'un réseau métal-organique<ref name="10.1039/C5SC02794B"> Modèle:Article</ref>. Il serait également employé par l'industrie pétrolière pour contrôler le pH dans les fluides de fracturation utilisés dans les forages profonds et horizontaux d'exploitation du gaz de schiste<ref>tableaux Exel listant quelques substances et produits</ref>Modèle:Référence insuffisante
Notes et références
Annexes
Articles connexes
- Acide maléique l'isomère cis de l'acide fumarique
- Acide citrique
- Acide malique
- Liste d'acides
Lien externe
- {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Fumaric Acid Compendium of Food Additive Specifications (Addendum 7) Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives Modèle:Unité session
