Il existe plusieurs nomenclatures parallèles pour désigner les acides gras.
Nom d'usage : les plus communs des acides gras ont des noms d'usage non systématiques sous lesquels ils sont désignés dans la littérature. Ces noms ne suivent généralement aucune règle mais sont concis et non ambigus, désignant un diastéréoisomère précis d'un acide gras donné.
Nom IUPAC : tous les acides gras s'inscrivent également dans la nomenclature des composés organiques publiée en 1979 par l'IUPAC en complément de recommandations destinées spécifiquement à la nomenclature des lipides publiée en 1977<ref name="10.1111/j.1432-1033.1977.tb11778.x">
Exemples : acide cis-9-hexadécénoïque ou acide (Z)-hexadéc-9-énoïque pour l'acide palmitoléique.
Nomenclature Δx : la nomenclature « delta-x » concerne les acides gras insaturés, pour lesquels chaque double liaison est indiquée par le signe Δ précédé de sa configuration cis ou trans et suivi en exposant par la position de la double liaison le long de la chaîne aliphatique de l'acide gras depuis l'extrémité carboxylique –COOH de la molécule.
Nomenclature biochimique : en biochimie, les acides gras sont souvent désignés par des numéros de la forme C:D dans laquelle C représente le nombre d'atomes de carbone de l'acide et D le nombre de doubles liaisons qu'il contient. Cette désignation est très souvent complétée par une mention de la forme Modèle:Nobr dans laquelle n symbolise le nombre d'atomes de carbone et x la position de la première double liaison comptée depuis l'extrémité méthyleModèle:Nobr de la molécule — c'est-à-dire dans l'autre sens que celui qui prévaut pour la nomenclature IUPAC et la Modèle:Nobr. Dans le grand public, la désignation Modèle:Nobr, préconisée par l'IUPAC, est généralement écrite « Modèle:Nobr » ou « Modèle:Nobr ». Cette nomenclature est imprécise, plusieurs acides gras différents pouvant être décrits par les mêmes numéros Modèle:Nobr, mais des acides gras de mêmes numéros auront souvent des propriétés biochimiques ou physiologiques semblables : les oméga-3 et oméga-6 sont ainsi bien connus du public pour leurs effets sur la santé.
Les molécules de ces composés organiques sont linéaires de longueur variable. Plus les membranes biologiques sont riches en acides gras saturés et plus les lipides qui portent ces acides gras auront tendance à « cristalliser » en formant des réseaux ordonnés dont la fluidité est entravée par de nombreuses liaisons hydrogène ; le taux d'acides gras saturés est un moyen de réguler la fluidité des membranes biologiques en fonction de la température. Un excès d'acides gras saturés dans les membranes cellulaires peut cependant altérer leur fonction d'interfaces biologiques entre le cytoplasme et le milieu extracellulaire, par exemple en réduisant la perméabilité de ces membranes ou en modifiant le comportement de certains récepteurs membranaires.
Un acide gras insaturé est un acide gras qui comporte une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. Ces doubles liaisons peuvent être réduites en liaisons covalentes simples par l'addition de deux atomes d'hydrogène, conduisant à un acide gras saturé. Elles introduisent une isomérie cis-trans au niveau de chacune d'elles, la configuration cis étant privilégiée dans les structures biologiques tandis que la configuration trans demeure assez rare dans le milieu naturel et est généralement le fruit d'une manipulation humaine sur la structure des acides gras.
Une configuration trans signifie que les atomes de carbone adjacents à la double liaison sont situés de part et d'autre de cette dernière. La chaîne hydrocarbonée adopte une configuration rectiligne très semblable à celle de l'acide gras saturé correspondant. La plupart des acides gras trans ne sont pas synthétisés naturellement par les organismes vivants et sont produits industriellement par des procédés tels que l'hydrogénation partielle, par exemple dans les procédés de l'industrie agroalimentaire destinés à donner une meilleure tenue aux aliments (viennoiseries plus « croustillantes ») et une plus grande résistance au rancissement (à la peroxydation des lipides en particulier), les acides gras insaturés étant particulièrement sensibles à cet égard.
Acides gras cis
Une configuration cis signifie que les atomes de carbone adjacents à la double liaison sont situés du même côté de cette dernière. Cette configuration introduit une courbure de la chaîne hydrocarbonée de l'acide gras tout en réduisant sa flexibilité mécanique. Plus un acide gras possède de doubles liaisons, qui sont naturellement cis, plus sa chaîne aliphatique est tordue et rigide : avec une double liaison, la molécule d'acide oléiqueModèle:Nobr est coudée en son milieu, tandis que, avec deux doubles liaisons, la molécule d'acide linoléiqueModèle:Nobr présente une forme gauchie et, avec trois doubles liaisons, la molécule d'acide α-linoléniqueModèle:Nobr a une forme en crochet.
Ces formes particulières, associées à la plus grande rigidité de ces molécules, réduisent la faculté de ces dernières à constituer des réseaux de molécules ordonnées interagissant entre elles par liaisons hydrogène, ce qui tend à abaisser la température de fusion des structures biologiques qui contiennent de telles molécules, notamment des membranes, dont la fluidité augmente avec leur taux d'acides gras insaturés.
Chez l'humain, seuls l'[[Acide alpha-linolénique|acide Modèle:Nobr]] (ALA, Modèle:Nobr un acide gras Modèle:Nobr et l'acide linoléique (LA, Modèle:Nobr un acide gras Modèle:Nobr sont strictement essentiels, car ils ne sont pas synthétisés par l'organisme et doivent par conséquent lui être intégralement fournis par l'alimentation ; les autres acides gras qualifiés d'essentiels le sont en réalité selon les circonstances, car ils peuvent être synthétisés par l'organisme à partir d'autres acides gras, mais en quantité qui peut être insuffisante, d'où la nécessité de pallier ce manque éventuel par l'apport alimentaire :
Rôle métabolique : les acides gras sont une source d'énergie importante pour l'organisme. Ils sont stockés sous forme de triglycérides dans les tissus adipeux. Lors d'un effort, en particulier lors d'un effort de longue durée, l'organisme va puiser dans ces stocks et dégrader les acides gras afin de produire de l'énergie sous forme d'ATP.
Rôle structural : les acides gras servent à la synthèse d'autres lipides, notamment les phospholipides qui forment les membranes autour des cellules et des organites. La composition en acides gras de ces phospholipides donne aux membranes des propriétés physiques (élasticité, viscosité) particulières.
Autres rôles : les acides gras sont stockés sous forme de triglycérides dans les bosses du chameau et de dromadaire. Leur dégradation amène à la formation de l'eau. De cette manière, les acides gras constituent une réserve d'eau pour ces animaux.
La lipogenèse, ou synthèse de novo, qui consiste à synthétiser un acide gras par condensation de molécules d'acide acétiqueModèle:Fchim (ou unités acétyleModèle:Fchim) à deux atomes de carbone en consommant de l'énergie sous forme d'ATP et du pouvoir réducteur sous forme de NADPH+H+. Les unités acétyle sont activées sous la forme d'acétyl-coenzyme A.
La β-oxydation, qui consiste à dégrader des acides gras en unités acétyle afin de libérer de l'énergie métabolique et du pouvoir réducteur sous la forme d'ATP, de NADH+H+ et de FADH2.
Cette synthèse est consommatrice d'énergie sous forme d'ATP et nécessite comme cofacteurs de la Modèle:Nobr (CoA) et du nicotinamide adénine dinucléotide phosphate (NADP). La Modèle:Nobr permet de faciliter l'utilisation de l'acétate par la cellule. L'acétyl-CoA provient principalement des mitochondries, où elle est synthétisée à partir du pyruvate par le cycle de Krebs. Le NADP est le réducteur de la synthèse des acides gras. De fait, il est oxydé à la fin de la réaction et doit être régénéré.
L'élongation des acides gras saturés au-delà de Modèle:Unité de carbone est réalisée dans le réticulum endoplasmique et les mitochondries. Dans le premier cas, l'élongation implique des acides gras élongases. Dans le second cas, l'élongation implique paradoxalement certaines enzymes de la lipolyse.
Tous les organismes ne synthétisent pas nécessairement tous les acides gras saturés et insaturés existants. Ainsi, les humains ne peuvent synthétiser l'acide linoléique et l'[[Acide alpha-linolénique|acide Modèle:Nobr]] : ces acides gras sont dits essentiels et doivent être apportés par l'alimentation.
Acides gras, nutrition et maladies cardio-vasculaires
L'alimentation est une source importante d'acides gras. Cet apport est vital pour maintenir une lipidémie stable et pour fournir au corps les acides gras essentiels. Les acides gras qualifiés d'essentiels incluent les oméga-3 et oméga-6. Le corps humain ne sachant pas les synthétiser, ou les synthétisant en quantité insuffisante, un apport minimal et régulier par l'alimentation est nécessaire.
Actuellement, selon l'AFSSA, l'alimentation apporte assez d'oméga-6 et trop peu d'oméga-3, avec un rapport oméga-3 / oméga-6 insuffisant.
Les chiffres des deux dernières colonnes proviennent d'une autre source (Huilerie Noël), citée dans le livre « Le cholestérol : un ennemi qui vous veut du bien » de Catherine Martinez. Ils peuvent être considérés comme cohérents avec les autres sources du tableau à l'exception de l'huile de colza ou la somme oméga-3 + oméga-6 (27-33 g/100g) est supérieure aux chiffres de la colonne des polyinsaturés (21-28 g/100g). Les chiffres figurant dans l'article sur l'huile de colza sont respectivement de 28, 6 et 21 g/100g pour les poly-insaturés, les oméga-3 et les oméga-6.</ref> !! oméga-6<ref name="tab3"/> !! Cholestérol !! Vitamine E
Dans un avis publié en 1992<ref>{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} American Heart Association « Guidelines for cardiopulmonary resuscitation and emergency cardiac care », JAMAVol. 268:2171-302, 1992.</ref>, l'American Heart Association (AHA) a fait les recommandations suivantes :
l'apport énergétique quotidien provenant des matières grasses ne devrait pas dépasser 35 à 40 % de l'apport journalier recommandé;
ces matières grasses devraient contenir
50 % d'acide gras monoinsaturés de type oméga-9
25 % d'acide gras polyinsaturés de type oméga-3 et oméga-6
25 % d'acides gras saturés ;
une partie des acides gras saturés peut être remplacée par des acides gras mono-insaturés.
Nb : Pour les analyses réalisées dans le cadre de la répression des fraudes, on détermine l'origine de la matière grasse en fonction du profil en acides gras, et en fonction des stérols (insaponifiables). Les acides gras à chaîne carbonée impaire sont très minoritaires et ne sont souvent pas quantifiés dans les analyses courantes.
Traceurs dans l'écosystème et la chaîne alimentaire
Certaines sortes de lipides (acides gras, alcools gras, hydrocarbures ou stérols) n'étant produits que par certaines plantes, leur suivi (et/ou celui de leurs descendants métaboliques) dans les réseaux trophiques peut permettre d'identifier des sources et puits de certaines matières organiques dans l'alimentation d'un individu, d'une espèce, d'une population et dans les apports de nutriments ou de carbone dans un compartiment d'un écosystème et d'en mieux comprendre certaines dynamiques(Pimm et al., 1991 cités par Napolitano<ref name=Traceur1999/>), en complément d'autres moyens d'études par exemple basé sur l'inspection du contenu stomacal, intestinal ou des fèces, sur des marqueurs biochimiques, immunologiques (Grisley et Boyle, 1985, cités par Napolitano<ref name=Traceur1999/>) ou des analyses isotopiques (d'isotopes stables naturels ou de marqueurs isotopiques artificiels (Peterson et Fry, 1987 cités par Napolitano<ref name=Traceur1999/>). Quand le lipide (acide gras ici) est métaboliquement stable et/ou qu'il conserve sa structure de base après avoir été digéré ou intégré, il peut permettre de tracer les transferts de carbone et d'énergie dans une chaîne alimentaire, et de par exemple affiner la connaissance d'une relation prédateur-proie<ref name=Traceur1999>Napolitano GE (1999) Fatty acids as trophic and chemical markers in freshwater ecosystems. In Lipids in freshwater ecosystems (pp. 21-44). Springer New York. (résumé)</ref>.
1804: Nicolas Théodore de Saussure réalise une expérience montrant que l'oxygène peut se condenser à l'huile de lin<ref>{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} de Saussure, N.T., « Recherches chimiques sur la végétation », Paris, 1804</ref>. Ceci est un premier pas vers la découverte des acides gras insaturés;
1816 : Le même savant expérimentateur est le premier à découvrir et affirmer la structure du savon (sels métalliques d'acides gras).
1818 : Eugène Chevreul nomme « cholestérine » le lipide découvert par Poulletier de la Salle;
1823 : Eugène Chevreul publie son travail Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale, où il décrit pour la première fois de nombreux acides gras, dont les acides butyrique, caproïque, stéarique et oléique<ref>{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Chevreul M.E., « Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale », Levrault F.G. éd., Paris, 1823.</ref>;
1827: William Prout est le premier à reconnaitre les graisses comme un important nutriment dans l'alimentation, au même titre que les protéines ou les sucres<ref>{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Prout W., « On the ultimate composition of simple alimentary substances, with some preliminary [remarks on the] analyses of organized bodies in general », Annales de chimie et de physique, vol. 36:366-378, 1827.</ref>;
1847 : Théodore Nicolas Gobley isole la lécithine du jaune d'œuf<ref>{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Gobley N.T., « Recherches chimiques sur le jaune d'œuf - Examen comparatif du jaune d'œuf et de la matière cérébrale », J Pharm Chim, vol. 11:409, 1847.</ref>. Il est de fait le découvreur des phospholipides;
1903 : Wilhelm Normann dépose un brevet pour la « conversion des acides gras insaturés ou de leurs glycérides en composés saturés » par un procédé d'hydrogénation;
1913: McCollum et Davis montrent la nécessité de certains lipides dans l'alimentation lors de la croissance<ref>{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} McCollum E.V. et Davis M., « The necessity of certain lipins in the diet during growth », J Biol Chem, vol. 15:167-175, 1913</ref>;
1957: Keys, Anderson et Grande montrent une relation entre le taux de cholestérol sanguin et la prise alimentaire de graisse<ref>{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Keys A., Anderson J.T. et Grande F., « Prediction of serum-cholesterol responses of man to changes in fats in the diet », Lancet, vol. 2:959-966, 1957</ref>;
1972: Bang et Dyerberg montrent grâce aux Eskimos du Groenland qui ont des taux bas de cholestérol, de LDL et de triglycérides dans le sang que ceux-ci sont corrélés avec un risque bas d'infarctus du myocarde, en comparaison avec la population danoise<ref>{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Bang H.O. et Dyerberg J., « Plasma lipids and lipoproteins in Greenlandic west coast Eskimos », Acta Med Scand., vol. 192:85-94, 1972</ref>;
1982: Sune K. Bergström, Bengt I. Samuelsson et John R. Vane reçoivent le prix Nobel de médecine pour « leur découverte concernant les prostaglandines et les substances biologiquement actives associées »<ref>{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} nobelprize.org, « The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1982 ».</ref>;
1985: Michael S. Brown et Joseph L. Goldstein reçoivent le prix Nobel de médecine pour « leur découverte portant sur la régulation du métabolisme du cholestérol »<ref>{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} nobelprize.org, « The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1985 ».</ref>.
