Alcoolate
Un alcoolate (ou alkoxyde) est la base conjuguée d'un alcool.
La formule générale est donc R-O−.
Son contre-ion peut être un atome métallique.
Synthèse
Les alcoolates peuvent être synthétisés par oxydation de métaux alcalins, tel le sodium (Na) :
- <math>\mathrm{Na+ROH\longrightarrow Na^++RO^-+\frac12\,H_2}</math>
Réactivité
Les alcoolates possèdent trois types de réactivité.
Comme base
Bases conjuguées des alcools, les alcoolates peuvent réaliser des réactions acido-basiques. Leur pKa est compris de manière générale entre 16 et 18, à l'exception des phénolates dont le pKa est plus proche de 10.
Comme nucléophile
L'atome d'oxygène est un site nucléophile, considéré comme « dur » dans la théorie HSAB.
Les alcoolates peuvent réagir avec des composés halogénés pour former des éthers, par la synthèse de Williamson :
Il est également possible d'obtenir des esters ou des tosylates.
Vis-à-vis de l'oxydation
Les ions alcoolates sont susceptibles d'être oxydés en radicaux alkoxyles par le dioxygène de l'air<ref name="ICO393"/>.
Nomenclature
Les alcoolates sont désignés par le suffixe -olate
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
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