Ibuprofène

{{#ifeq:||Un article de Ziki, l'encyclopédie libre.|Une page de Ziki, l'encyclopédie libre.}}

Modèle:Infobox Chimie Ibuprofène est la dénomination commune internationale de l'acide 2-[4-(2-méthyl)propyl]phénylpropanoïque. Il s'agit de la substance active d'un médicament AINS (anti-inflammatoire non stéroïdien) utilisé pour soulager les symptômes de l'arthrite, de la dysménorrhée primaire, de la pyrexie et comme analgésique, spécialement en cas d'inflammation.

L'ibuprofène a été développé par la division de recherche du groupe Modèle:Lien dans les Modèle:Nobr et a été breveté en 1961, à la suite d'un test systématique des propriétés antipyrétiques et analgésiques de Modèle:Unité potentielles. Il est commercialisé sous divers noms commerciaux (par exemple Brufen, Advil, Nurofen, Upfen, Motrin, Algifen, AlgiforModèle:Etc.).

Développement

Il a été découvert par l'Espagnol Antonio Ribera Blancafort, membre du Modèle:Lien, qui a conçu la structure chimique de cette molécule. Par la suite, Modèle:Lien, Modèle:Lien, Jeff Bruce Wilson, Andrew RM Dunlop et Colin Burrows ont réussi à le synthétiser, et il a été breveté en 1961.

Mécanisme d'action

Modèle:Article détaillé L'ibuprofène est un inhibiteur non sélectif de la prostaglandine synthase, également appelée cyclooxygénase (COX). Cette enzyme catalyse la première étape de la synthèse des médiateurs de l'inflammation : prostaglandines et thromboxanes. L'ibuprofène, comme de nombreux autres AINS, limite ainsi l'activation de cette voie par un mécanisme d'inhibition des deux familles de cyclooxygénase.

Indications

Fichier:200mg ibuprofen tablets.jpg
Comprimés d'ibuprofène, Modèle:Unité.

L'ibuprofène est un anti-inflammatoire non stéroïdien. Il est indiqué, chez l'adulte et l'enfant, dans le traitement de courte durée de la fièvre ou de douleurs telles que maux de tête, états grippaux, douleurs dentaires, arthrose, tendinites courbatures et règles douloureuses<ref name=":1" />,<ref>Modèle:Lien web</ref>.

Combiné avec la pseudoéphédrine, il est utilisé dans la prise en charge de rhinopharyngites<ref name=":1" />.

Une indication moins connue est le défaut de fermeture du canal artériel chez les nourrissons. Il est alors administré par voie intraveineuse<ref name=":1">Modèle:Lien web</ref>. La capacité des anti inflammatoires non stéroïdiens explique leurs contre indications chez les femmes enceintes au delà du sixième mois.

Effets secondaires

Ce médicament est légèrement plus efficace que le paracétamol sur la fièvre et équivalent pour la douleur, mais il présente plus d'effets secondaires : Modèle:Citation<ref>Leroy, S., Mosca, A., Landre-Peigne, C., Cosson, M. A., & Pons, G. (2007). Quel niveau de preuve de l'efficacité et de la sécurité de l'ibuprofène dans ses indications pédiatriques ?. Archives de pédiatrie, 14(5), 477-484|résumé.</ref>.

Cinq grands types principaux d'effets secondaires ou indésirables sont documentés :

  • effets sur le tractus digestif : gastrite, stomatite (inflammation de la bouche et des gencives), douleurs abdominales, voire ulcération du tube digestif au-delà de Modèle:Unité ;
  • troubles systémiques : jaunisse à bilirubine non conjuguée, éventuellement sévère<ref>Elkrief, L., Chryssostalis, A., Moachon, L., Franck, N., Terris, B., Chaussade, S., & Sogni, P. (2007). Hépatite cholestatique sévère associée à un syndrome de Stevens-Johnson après la prise d’ibuprofène. Gastroenterologie Clinique et Biologique, 31(11), 1043-1045.</ref>, cholangites (c'est-à-dire inflammation des voies biliaires intra- et/ou extrahépatiques, rarement<ref>Jacquet, J. M., Geynet, A. C., Vanlemmens, C., Kantelip, B., Miguet, J. P., & Bresson-Hadni, S. (2004). Cholangite aiguë après prise d’ibuprofène. Gastroentérologie clinique et biologique, 28(8-9), 821-822.</ref>), céphalées (maux de tête), bourdonnements d'oreille, somnolence et confusion ;
  • manifestations allergiques et cutanées : rarement des Modèle:Lien, une nécrolyse épidermique toxique<ref name="Cogrel2005">Cogrel, O., Duffau, P., Beylot-Barry, M., Robert, A., Orlandini, V., Doutre, M.... & Beylot, C. (2005, October). P23-Nécrolyse épidermique toxique et ductopénie secondaires à la prise d’ibuprofène: troisième observation. In Annales de Dermatologie et de Vénéréologie (Modèle:Vol., Modèle:P.). Elsevier Masson.</ref>, une ductopénie<ref name="Cogrel2005" />, une dermohypodermite nécrosante<ref name="Hammami2010">Hammami, S., Meriem, C. B., Hadded, S., Besbès, L. G., Lajmi, K., Aouam, A.... & Guediche, M. N. (2010). P479-Varicelle compliquée d’une dermohypodermite nécrosante secondaire à la prise d’Ibuprofène. Archives de pédiatrie, 17(6), 169|résumé.</ref> (Modèle:Citation<ref name="Hammami2010" />) ou de l'asthme (mais probablement pas plus qu'avec le paracétamol<ref>Charkaluk, M. L., Kalach, N., El Kohen, R., & Kremp, O. (2005). Utilisation familiale de l'ibuprofène chez l'enfant fébrile: une étude prospective aux urgences d'un hôpital lillois. Archives de pédiatrie, 12(8), 1209-1214.</ref>) ont été observés secondairement à une prise d'ibuprofène. L'effet sur l’asthme est cependant discuté<ref name="Olive2006" />, certains chercheurs estimant que l'ibuprofène pourrait même atténuer l’asthme<ref name="Olive2006">Olive G (2006) Traitement analgésique/antipyrétique : ibuprofène ou paracétamol ? Mise au point. Thérapie, 61(2), 151-160.</ref> si le patient n'est pas victime d'une hypersensibilité croisée avec d'autres AINS ;
  • perturbation endocrinienne : d'autres études ont montré des effets délétères de l’aspirine et du paracétamol sur le testicule adulte humain<ref>{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Albert O, Desdoits-Lethimonier C, Lesne L, Legrand A, Guille F, Bensalah K, Dejucq-Rainsford N, Jegou B (2013) Modèle:Lang. Modèle:Lien 28(7):1890–1898.</ref>, il a été récemment démontré que l'ibuprofène est aussi un perturbateur endocrinien : sa consommation quotidienne à doses moyennes perturberait Modèle:Nombre testiculaires, en dopant notamment la production d'hormone lutéinisante (hormone hypophysaire chargée de contrôler la production de testostérone chez l'homme) ; à des doses de Modèle:Unité pendant Modèle:Nombre l'organisme masculin compense cette surproduction par un mécanisme dit Modèle:Citation ne concernant théoriquement que 10 % des personnes âgées de sexe masculin, qui peut être source de complications et nécessite pour cette raison un suivi médical<ref name="InsermCommunique" />.
    Modèle:SpacesCes effets indésirables seraient la conséquence, d'une part d'un mécanisme d'inhibition non sélectif ; et d'autre part du fait que l'ibuprofène perturbe Modèle:Citation et Modèle:Citation<ref name="InsermCommunique" /> ; il inhibe aussi la production d’hormone anti-mullérienne par ces mêmes cellules de Sertoli<ref name="InsermCommunique" />, de même qu'il bloque la production des prostaglandines testiculaires (selon des tests conduits Modèle:Lang et Modèle:Lang)<ref name="InsermCommunique" /> ;
  • infarctus : en Modèle:Date-, une étude scientifique publiée dans le Modèle:Lang<ref>{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Modèle:Lang, M. Bally Modèle:Et al., Modèle:Lang, Modèle:Date-.</ref> révèle que l’ibuprofène augmente de 48 % le risque de crise cardiaque dès la première semaine, particulièrement quand administré à hautes doses<ref>Modèle:Article</ref>.

En 2020, l'étude rétrospective des dossiers médicaux des patients de moins de 18 ans admis dans les services ORL de quatre CHU pendant deux années consécutives pour sinusite fronto-ethmoïdale montre que l'ibuprofène est responsable d'un risque accru de complications intracrâniennes ou orbitaires dans les sinusites fronto-ethmoïdales aiguës chez l'enfant et l'adolescent<ref>Modèle:Article.</ref>.

Précautions d'emploi

L'Inserm a alerté sur les risques induit par une prise régulière et médicalement injustifiée d'ibuprofène, par exemple par des athlètes de haut niveau, des sportifs amateursModèle:Etc.<ref>Savatier F (2018) Ibuprofène : danger sur la testostérone ? Pour la science.</ref>, qui peuvent alors voir leur condition physique (muscles et os) se dégrader et Modèle:Citation<ref name="InsermCommunique" />.

Mi-Modèle:Date-, dans le contexte de la pandémie de Covid-19, le ministre de la santé a relancé la question de la sécurité de l'ibuprofène (médicament qui semble parfois exacerber l'infection dont il doit traiter les symptômes<ref>Modèle:Article.</ref>). L’Modèle:Lien a fait savoir que le lien possible entre l’aggravation d’infections et l'ibuprofène ou le kétoprofène est en cours d’évaluation pour l’Union européenne au sein du Comité d'évaluation des risques en pharmacovigilance (PRAC), sur demande de l’Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) »<ref name="17mars2020_www.liberation.fr" />. En mai 2021, ces inquiétudes sont levées<ref>L'ibuprofène finalement sans danger pour les patients covid.</ref>.

L'ibuprofène ne doit pas être associé à un traitement au lithium ; en cas de doute, il convient de consulter le médecin traitant ; il ne doit pas être utilisé chez la femme enceinte durant le troisième trimestre de grossesse à cause des risques cardiovasculaires sur le fœtus (fermeture du canal artériel) et à cause des risques pour le développement testiculaire de l'embryon ou du fœtus mâle<ref name="InsermCommunique">Attention à la prise d'ibuprofène pendant la grossesse| Communiqué de l'INSERM| publié le Modèle:Date-.</ref>. De manière générale le paracétamol doit lui être préféré durant toute la grossesse.

Il ne devrait être utilisé lors de l'allaitement que s'il n'y a pas d'autre solution, et après consultation chez un médecin.

Contre-indications

La prise d'ibuprofène est déconseillée chez les enfants atteints de varicelle car elle peut être exceptionnellement à l'origine de complications infectieuses de la peau et des tissus mous<ref name=":0">Modèle:Lien archive.</ref>. En règle générale, il ne faut jamais utiliser d'anti-inflammatoires en cas d'infection (abcès, cariesModèle:Etc.), au risque de favoriser une septicémie ou une gangrène<ref>Modèle:Lien web.</ref>.

En cas de contre indications aux AINS, le paracétamol est indiqué<ref>Modèle:Lien archive.</ref>.

Grossesse

À partir du Modèle:6e de grossesse, la prise d'ibuprofène est fortement déconseillée, comme celle de tous les anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) en général (comme l'aspirine par exemple). En effet, à partir de cette période, les risques de malformations sont d'autant plus importants que la prise est proche de l'accouchement. Le fœtus serait exposé à des risques d'insuffisance rénale et cardiaque, voire de fausse couche dans les cas extrêmes.

Photosensibilité

Lors d'une exposition aux UV de Modèle:Nobr, l'ibuprofène peut provoquer par photosensibilisation des réactions photochimiques menant à un coup de soleil.

Stéréochimie

Fichier:Molecule ibuprofene 3D.png
Vue en perspective de l'Modèle:Nobr de l'ibuprofène.

Seul l'énantiomère de configuration S de la molécule possède une activité médicamenteuse efficace. En effet, l'énantiomère R est trois fois moins puissant.

Énantiomères de l'ibuprofène
Fichier:(R)-Ibuprofen Structural Formula V1.svg
(R)-Ibuprofène 		Fichier:(S)-Ibuprofen Structural Formula V1.svg
(S)-Ibuprofène

Disponibilité

Noms commerciaux

Classe : AINS, Sous classe : Profène.

Modèle:Boîte déroulante/début Modèle:Début de colonnes

  • Adulfen lysine (Belgique)
  • Advil (France, Canada)
  • Advil-mono (Belgique)
  • Algifen et Antalfen (Algérie)
  • Algifor et Algifor-L (Suisse)
  • Anadvil (France)
  • Antalfen (Algérie)
  • Antarène (France)
  • Artofen Gel (Suisse)
  • Brufen (Belgique, France, Suisse)
  • Buprophar (Belgique)
  • Cliptol (France)
  • Dismenol N (Suisse)
  • Dolgit (France)
  • Dolocyl (Suisse)
  • Dolofin (Belgique usage interne et externe)
  • Dolo-Dismenol (Suisse)
  • Dolo-Spedifen (Suisse)
  • Ecoprofen (Suisse)
  • Epsilon (Belgique)
  • Ergix (France)
  • Expanfen (France)
  • Extrapan (Belgique usage externe)
  • Gélufène (France)
  • Grefen (Suisse)
  • Hémagène (France)
  • Ibucare (Tunisie)
  • Ibufen-L (Suisse)
  • Ibumed (Belgique)
  • Ibuprofène Biogaran (France)
  • Ibuprofène Personnelle (Canada)
  • Ibuprofen Mylan
  • Ibuprofen Sandoz
  • Ibuprofen TEVA Laboratoires
  • Ibuprofen EG (Belgique : Ibuprofen Teva également en usage externe)
  • Ibuprofène Helvepharm (Suisse)
  • Ibusifar (Suisse)
  • Ibu-slow (Belgique)
  • Ibutop (Belgique usage externe, France)
  • Intralgis (France)
  • Iproben-200 (Suisse),
  • Irfen (Suisse)
  • Junifen (Belgique)
  • Malafene (Belgique)
  • Melabon (Suisse)
  • Motrin IB (Canada)
  • Nureflex (France)
  • Nurofen (Belgique usage interne et externe, France, Suisse)
  • Optifen (Suisse)
  • Perviam (Belgique)
  • Rhinadvil (France)
  • Saridon N (Suisse)
  • Solufen (Belgique, France)
  • Spedifen (France, Suisse)
  • Spidifen (Belgique)
  • Tiburon (France)
  • Treupel Dolo (Suisse)
  • Upfen (France)
  • Vicks Rhume (France)

Modèle:Fin de colonnes Modèle:Boîte déroulante/fin

Divers

L'ibuprofène fait partie de la liste modèle des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en Modèle:Date-)<ref>Modèle:Lien web.</ref>.

Notes et références

Modèle:Références

Voir aussi

Modèle:Autres projets

Articles connexes

Liens externes

Modèle:Liens

Modèle:Palette Modèle:Portail

Récupérée de « https://wiki.trucsazeb.re:443/index.php?title=Ibuprofène&oldid=102642 »