Chimay est située sur la bande calcaire de la Calestienne. Ce sont des terres propices à la culture, défrichées tôt, bien avant l'époque monastique. Chimay est en effet située dans une grande clairière, ouverte dans la forêt ardennaise.
Plus au sud, la clairière a été agrandie à l'époque monastique, vers les terres plus pauvres de la retombée nord du plateau de Rocroi; ces terres étaient surtout dévolues à l'élevage et à des cultures pauvres, comme le seigle. Aux {{#switch: e
La bière de Chimay, dorée, rouge, bleue ou triple est obtenue par un procédé de fermentation haute (à plus de 20 °C) et subit une seconde fermentation en bouteille. Elle n'est pas pasteurisée.
Chimay est jumelée avec Conflans-Sainte-Honorine (France) qui se situe au confluent de la Seine et de l'Oise, rivière dont la source se trouve à Chimay. Elle est également jumelée avec Ramsgate (Angleterre).
La Fontaine des Princes, sur la Grand'Place, due au sculpteur Geefs et offerte en 1852 par le prince Joseph,pour remplacer une ancienne fontaine endommagée. Ce monument se présente comme une sorte de flèche gothique de 10 m de haut à trois niveaux dégressifs : dans le bas, quatre fontaines, une sur chaque face, avec un bassin; au Modèle:2e, des niches avec un personnage: au nord, Pierre-Paul Riquet, créateur du canal du Midi; à l’est, Thérésa Cabarrus, épouse du Modèle:15e de Chimay; au sud, Philippe-Gabriel-Maurice d’Alsace-Hénin-Liétard, Modèle:14e prince; à l’ouest, François-Joseph-Philippe, Modèle:15e prince; au sommet, une statuette personnifiant la ville, appuyée sur un écu avec les armes de Chimay et des Caraman.
Stèle en hommage à Maurice Gauchez sur sa maison natale au 5 rue de Virelles;
Stèle en hommage à Georges Guérin sur sa maison natale au 73 rue de Virelles;
Le nom de la localité est attesté sous les formes Cimacum en 887, Cimai, Cymay depuis 1065<ref>Emile Dony, Histoire de Chimay, Publications de la société d'histoire et d'archéologie du Pays de Chimay, Tome VI - 1945</ref>. À partir du Modèle:Lien siècleModèle:Vérification siècle, la graphie Chimai tend à remplacer Cimay dans des actes de 1248, 1258 et 1276<ref>Emile Dony, Ibidem.</ref>. La forme actuelle Chimay s'est imposée lentement dans les premières décennies du Modèle:Lien siècleModèle:Vérification siècle.
L'un des premiers spécialistes à s'être exprimé à ce sujet est Hermann Gröhler<ref name="HG">Hermann Gröhler, Über Ursprungs und Bedeutung der französischen Ortsnamen, Heidelberg, t. I, 1913, Modèle:P..</ref>, pour qui le nom de Chimay repose sur l'étymongallo-romain *Cimacum formé sur un anthroponyme hypothétique d'origine gauloise *Cimus et du suffixe -acum, soit « (le domaine) de *Cimus ». L'auteur cite plusieurs autres noms gaulois formellement attestés, tels que Cimu, Cimo, Cimiao[…], ainsi que l'épithète gallo-romain Cimiacinus « du domaine de *Cimios / *Cimiacos » appliqué à Mercure; ces derniers noms semblent tous se rattacher à ce même radical, de sens incertain.
Cette analyse est en grande partie adoptée par Jules Herbillon<ref>Modèle:Herbillon.</ref>, pour qui *Cimacum est aussi la « propriété de *Cimus ou *Cimos », puis par Jean-Jacques Jespers<ref>Jean-Jacques Jespers, Dictionnaire des noms de lieux en Wallonie et à Bruxelles, Racine, Bruxelles, 2005, p. 198a.</ref>, qui ne fait que reprendre telle quelle la formulation de ce dernier. Xavier Delamarre va un peu plus loin en posant un étymon entièrement gaulois (et non gallo-romain) *cimācon « domaine de Cimos », avec la forme gauloise primitive -ācon du suffixe<ref>Xavier Delamarre, Noms de lieux celtiques de l'Europe ancienne (-500 / +500), Errance, Paris, 2012, p. 113b.</ref>.
Une vision quelque peu divergente des choses est celle d'Albert Carnoy<ref>Albert Carnoy, Dictionnaire étymologique du nom des communes de Belgique, y compris l’étymologie des principaux noms de hameaux et de rivières, Louvain, éd. Universitas, 1939-1940, Modèle:P..</ref>. Raisonnant sur la forme un peu plus tardive Cymacum, et le fait que les graphies y et oe sont souvent interchangeables en bas-latin, il avance l'hypothèse d'un étymon *Coemacum, toponyme gallo-romain formé sur l'anthroponyme celtique non attesté *Coimos et du suffixe -acum, soit « (le domaine) de *Coimos ». L'auteur fait état pour expliquer ce dernier nom d'un mot celtique coimos « joli, aimable », de statut douteux : en effet, il ne figure pas dans les dictionnaires de spécialistes actuels tels que de Pierre-Henri Billy<ref>Pierre-Henry Billy, Thesaurus Linguae Gallicae, Hildesheil / Zürich / New-York, Olms-Wiedmann, 1993.</ref> et Xavier Delamarre<ref>Xavier Delamarre, Dictionnaire de la langue gauloise, Errance, 2003.</ref>.
Quelle que soit l'hypothèse envisagée, l'initiale Chi- de Chimay révèle dans les deux cas un traitement dialectal picard du toponyme.
Il est à noter que Marie-Thérèse Morlet ne fait pas figurer Chimay dans son ouvrage consacré aux noms de personnes dans les noms de lieux<ref>Marie-Thérèse Morlet, Les noms de personnes sur le territoire de l’ancienne Gaule du Modèle:S mini au Modèle:Lien siècleModèle:Vérification siècle, Paris, CNRS, t. III (les noms de personnes contenus dans les noms de lieux), 1985.</ref>, ce qui semble représenter de sa part un rejet implicite de ces explications (plutôt qu'un oubli, peu probable).
Le centre de développement agroforestier de Chimay ou CDAF<ref>Modèle:Lien web</ref> sensibilise et forme sur le thème de l'agroforesterie.
Une amélioration notable de la biodiversité en Belgique et Wallonie et particulièrement en Thiérache belge, au nord de l’Avesnois français, est liée au récent retour du castor européen<ref>Modèle:Lien web</ref>, qui a aussi été l'occasion d'un nouveau tourisme vert, Chimay étant située dans la « vallée du castor ». Plusieurs associations et une vingtaine d'animateurs (ou « guide castor » sont en Belgique en 2009 actifs pour faire découvrir le castor et son intérêt au public qui s'y intéresse<ref>page du « Pays des castors »</ref>, Animations touristiques au « Pays des castors », avec notamment des excursions, projections de films et animations à la demande Animation « Castor Live »
L'association Natagora est particulièrement active avec le centre de l'Aquascope Virelles sur le site du lac de Virelles, tout proche. Depuis 2007 s'y trouve un centre de revalidation (CREAVES) qui accueille des animaux (vivant à l'état sauvage), blessés ou malades, dans le but de pouvoir les rendre à la nature après guérison.
Ville du comté de Hainaut, Chimay est envahie par les troupes révolutionnaires françaises dès le début novembre 1792. Elle était alors enclavée entre la France à l'ouest et la principauté de Liège à l'est au fond d'un long boyau de près de 25 km. Début mars 1793, sa population vote en faveur du rattachement à la France. Elle ne sera que fictivement rattachée au District de Binche dans le département 86 de Jemappes constitué car le processus ne peut être mené à son terme à cause de la défaite de la France du 18 mars 1793 à Neerwinden laquelle entraîne le retrait des troupes républicaines.
Le premier Traité de Paris laisse une grosse partie la région d'Entre-Sambre-et-Meuse à la France et Chimay rejoint le département des Ardennes (n°7) pour quelques mois.
Le château de Chimay appartenait à la famille de Croÿ, puis, en 1804, à un Riquet de Caraman, descendant de Pierre-Paul Riquet, constructeur du canal du Midi, et parent du fameux Mirabeau. Incendié partiellement en 1935, il a été construit sur des plans anciens dans le style de la Renaissance finissante.
En 1855, un chenil fut installé au château. L'équipage malgré tout chimay chassait uniquement le sanglier à courre. Il fut vendu en 1868 et remonté pour quelques années en 1882. Les chiens étaient des harriers et les piqueux se nommaient Rary Isidore, Jeumont Henri et Bouillon Antoine. Les rendez-vous étaient à Pleurmont, bois de Holling, à Salles et aux hauts-marais. Portaient le bouton : MM. le prince de Chimay, le comte de Mercy-Argenteau, le comte A. de Villermont, M. de Thomas de Stave, MM. le baron d'Anethan, le comte de Greffhulhe, le comte de Lagrange, le comte L. de Villermont, le comte B. de Vallon, Pierre Barachin, le vicomte Obert de Ticusies. On chassait trois fois la semaine. Les couleurs étaient rouge avec revers et collets bleus<ref>Modèle:Ouvrage</ref>.
À la fin du régime hollandais, la Chambre de Commerce de Charleroi présente au roi des Pays-Bas une requête sur l'état de la forgerie, en demandant d'imposer fortement l'importation de fers étrangers, en vue de défendre cette industrie.
En 1831, ce projet est remanié, on évacue désormais l'idée de nouveaux droits de douane et on insiste sur les bas prix des transports. Dans le cadre de "Projets de canaux pour le bassin de la Meuse", un ingénieur propose de créer un canal qui suivrait le cours de l'Eau d'Heure pour relier au Pays Noir la région de Couvin et de Chimay, dans le but de désenclaver ce territoire.
Assez bizarrement, le titre donné à sa proposition est Le canal de Chimay... Était-ce pour rendre hommage au prince de Chimay qui pouvait être un des instigateurs de la requête au roi Guillaume Ier ou, peut-être, parce que ledit prince était un personnage marquant de son époque, qui pouvait user de son influence pour la réalisation de ce projet... On ne le sait pas.
En fait, ce projet prévoyait plutôt la canalisation de l’Eau d’Heure avec un embranchement ou « rigole de prise d’eau à l’Eau blanche, de Chimay pour aller à un bief de partage vers Aublain … » ; cette captation « prise à l’aval de l’étang de Virelles … était estimée à 17.800 mètres-cubes en 24 heures ». Finalement, le canal ne voit pas le jour, il sera remplacé par la ligne de chemin de fer de l’Entre-Sambre-et-Meuse, dont la première section, de Marchienne à Walcourt, sera ouverte le 1erdécembre 1848<ref>Modèle:Ouvrage</ref>.
Sports
Chaque année, le club des Dragons Audax Mons organise une randonnée cyclo-touriste Mons-Chimay-Mons.
Chaque deuxième samedi d'avril, le Jogging Athlétique Club de l'Oise ( JACO) organise le Jogging de la Principauté de Chimay, magnifique parcours avec passage dans la cour du château, dans le parc du Prince de Chimay et dans la réserve naturelle du Lac de Virelles.
Chaque année , pendant quinze jours, la ville de Chimay résonne du bruit des motos et des sidecars de course lors de l'open trophy et des classic bikes, deux meetings à ne manquer sous aucun prétexte.
Folklore et traditions
La légende des sept sauts (ou des sept sots) qui donna naissance à la danse du même nom. Cette légende est liée au lavoir situé près de la fontaine de Sainte-Prisce.
La procession de Notre-Dame del Pilar qui a lieu tous les sept ans à Salles, non loin de Chimay.
Lors du dernier week-end d'octobre, il y a une des plus grosses soirées de la région : Halloween party. Elle regroupe plus de 3 000 personnes. Elle est organisée par l'asbl jeunesse de Baileux depuis 2004.
Dernier week-end de juin : Plein air de Villers-la-Tour, deux pistes et plus de 3000 personnes sur deux jours, organisé par la Jeunesse de Villers-la-Tour.
Quatrième week-end de juillet (du vendredi au lundi) Ducasse de Baileux : activités : soirées, repas, tournoi de mini foot et jeu de boule en bois. Elle est organisée par l'asbl jeunesse de Baileux.
Week-end du 15 Août : Cavalo party organisée par l'asbl CAVALO.
Dernier week-end d'août : Ducasse de Villers-la-Tour, activités : soirées, endurance VTT, repas et jeu de boule en bois, organisée par la Jeunesse de Villers-la-Tour.
Chaque année, au mois de juillet, il y a les célèbres Classic Bikes et l'Open Trophy
groupe scolaire Jehan-Froissart, enseignement fondamental, du cycle maternel jusqu'au primaire inclus. (implantations de Chimay, Forges et Saint-Rémy) ;
groupe scolaire Charlemagne, enseignement fondamental (implantations de Baileux, L'Escaillère,Lompret et Virelles) ;
groupe scolaire Arthur-Masson, enseignement fondamental (implantations de Bourlers, Villers-la-Tour, Rièzes et Bailièvre).
Athénée royal de Chimay
Enseignement fondamental, cycle maternel, primaire et secondaire. Également cours techniques et professionnels.
C.E.S.
Également appelé Collège Saint-Joseph. Enseignement du cycle secondaire. Également enseignement de cours techniques et professionnels.
Saints-Pierre-et-Paul
Enseignement fondamental du cycle maternel au primaire inclus.
Institut Sainte-Chrétienne
Enseignement spécialisé des cycles fondamental et secondaire.
Plusieurs lieux de la ville, entre autres la Grand'Place et la Collégiale, servirent de décor en 2010 au tournage du film "Rien à déclarer" de et avec Dany Boon.
André Lépine, " Le canal de Chimay (1831) et le chemin de fer de l'Entre-Sambre-et-Meuse (1844) : deux projets de désenclavement ambitieux, avec une carte de l'ESM (1844) et le rapport sur l'ouverture de la 1ère partie de la ligne , Marchienne-Walcourt (1848), Cahier du Musée de Cerfontaine, n° 468, 18 pages et une carte, 2021.
