Cycloate
Modèle:Infobox Chimie Le cycloate est un composé organique de la famille chimique des thiocarbamates, de formule C11H21NOS. Cest la substance active d'un produit phytopharmaceutique (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide.
Propriétés
Le cycloate est un liquide huileux incolore, à l'odeur aromatique<ref name="TOXNET"/>. Il est stable par hydrolyse ou photolyse, et est excrété par les urines principalement sous forme de N-éthylcyclohexylamine après ingestion par les mammifères<ref name="EPA">EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) for Cycloate</ref>. C'est aussi sous cette forme qu'il est rejeté comme produit de dégradation par les plantes<ref name="John H. Montgomery">Modèle:Ouvrage</ref>.
Ses caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :
- Hydrolyse à pH 7 : stable,
- Solubilité : Modèle:Unité/2,
- Coefficient de partage carbone organique-eau : Modèle:Unité/2. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
- Durée de demi-vie : 30 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
- Coefficient de partage octanol-eau : 4,11. Ce paramètre, noté log Kow ou log P, mesure l’hydrophilie (valeurs faibles) ou la lipophilie (valeurs fortes) de la substance active.
Synthèse
Le cycloate peut être produit par réaction entre le chlorure de N-cyclohexyl-N-éthylcarbamoyle avec l'éthanethiol<ref name="TOXNET"/> :
Alternativement, il peut être produit par réaction entre le phosgène et l'éthanethiol, produisant le thiochlorformiate d'éthyle qui est ensuite mis â réagir avec la N-éthylcyclohexylamine<ref name="Thomas A. Unger">Modèle:Ouvrage </ref>
Utilisation
Le cycloate est utilisé comme herbicide, contre les graminées et les mauvaises herbes à feuille large. Son usage aux États-Unis a été approuvé en juillet 1967, dans le cadre de la culture de l'épinard et de la betterave sucrière. Son utilisation domestique reste interdite. En 1999, les États-Unis en utilisaient environ 300 tonnes. Depuis son utilisation a largement chuté<ref name="TOXNET" />,<ref name="EPA" />.
Réglementation
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
- pour l’Union européenne : cette substance active est non soutenue en vue de l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
- pour la France : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.
Écotoxicologie
Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :
- CL50 sur poissons : Modèle:Unité/2,
- CL50 sur daphnies : Modèle:Unité/2.
Voir aussi
- Substance active d'un produit phytopharmaceutique
- Liste de substances actives de produits phytosanitaires
