Composé organique

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Modèle:Confusion Modèle:Voir homonymes Les composés organiques sont les composés dont un des éléments chimiques constitutifs est le carboneModèle:Sfn, à quelques exceptions près. Ces composés peuvent être d’origine naturelle ou produits par synthèseModèle:Sfn.

Il est utile, au préalable, de distinguer les composés organiques des composés inorganiques.

Distinction entre composés organiques et composés inorganiques

Un composé est une espèce chimique constituée d’au moins deux éléments chimiques différentsModèle:Sfn,Modèle:Sfn.

Composés organiques

L'étymologie du terme « organique » est historique. La chimie organique était, au début, la chimie des substances formées par les organismes vivants (végétaux, animaux et bactériens) à l’aide d’une mystérieuse « force vitale »Modèle:Sfn. L'étude des composés biochimiques a conduit les chimistes à éliminer par évaporation l'eau des organismes, et obtenir un poids sec résiduel dont la plus grande partie consiste en molécules carbonées. Quand ils les ont découvertes, ils ont cru que ces molécules carbonées n'existaient que dans les organismes vivants et les ont appelées molécules organiques pour les distinguer des molécules inorganiques du monde inanimé<ref>Modèle:Ouvrage.</ref>.

Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, d'une façon presque indéfinie, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité qui caractérisent les molécules dites « organiques »Modèle:Sfn. Ces enchaînements carbonés constituent le squelette des composés organiques.

Quelques exemples

  1. N-heptane
2. 3-éthylpentane
  1. Structure
2. Squelette carboné (noyau benzénique)
Fichier:Bakelit Struktur.png
Structure de la BakéliteTM

Composés inorganiques

Les composés inorganiques sont tous les autres composésModèle:Sfn.

Ces composés représentaient, à l'origine, les substances que l'on trouve chez les êtres inanimés du Modèle:CitationModèle:Sfn.

Alors que les composés organiques sont formés de liaisons covalentes ou à caractère covalent dominant, les composés « minéraux » sont souvent formés de liaisons ioniques ou à caractère ionique dominantModèle:Sfn,<ref>En chimie organique, l'ionisation des composés est toujours très limitée (Modèle:Harvsp). </ref>.

Remarques :

  1. Les allotropes du carbone, tels que le diamant et le graphite, structures elles-mêmes basées sur des enchaînements d’atomes de carbone, n’appartiennent pas à la famille des composés organiques. Ce sont en effet des corps simples, constitués du seul élément carbone, et non des composés. Ils sont classés parmi les espèces minérales inorganiques<ref>Il existe quelques rares minéraux organiques, source :Modèle:Lien web.</ref> ;
  2. Certains composés carbonés peuvent être classés parmi les composés inorganiques. Quelques exemples sont fournis plus bas.

Les composés organiques

L'existence des composés organiques est fondée sur l'élément carbone.

Il existe une très grande diversité de composés organiques qui peuvent se rencontrer à l'état solide, liquide ou gazeux. De façon générale, les molécules organiques jouent un rôle important dans les réactions chimiques se produisant dans les organismes vivants et sont au cœur de l'industrie humaine via notamment les produits dérivés du pétrole. La branche de la chimie s'intéressant aux molécules organiques est la chimie organique.

Les molécules organiques contiennent le plus souvent au moins un atome de carbone (C) lié à un atome d’hydrogène (H), mais pas toujours. Il existe des composés organiques qui ne contiennent pas de liaison C-H : l'acide oxalique, l'acide trifluoroacétique, l'hexachloroéthane et l'urée en sont des exemples.

Les composés organiques naturels ont une origine biologiqueModèle:Sfn.

Les éléments constitutifs des composés organiques

Outre le carbone, les composés organiques ne contiennent qu’un éventail réduit d’éléments :

Une description plus précise de la famille des composés organiques diffère un peu selon les sources. Certaines citent des métaux parmi les éléments constitutifs des composés organiques synthétiquesModèle:Sfn,Modèle:Sfn.

Des composés carbonés classés parmi les inorganiques

Quelques composés simples du carbone sont classés parmi les composés inorganiques.

Les composés cités sont généralement :

Le monoxyde de carbone (CO) et le dioxyde de carbone (CO2), l'acide carbonique, les carbonates et bicarbonates, les cyanures, les carbures (excepté les hydrocarbures)Modèle:Sfn,<ref name="section_eur_lex" />.

Remarques :

  1. Les carbonates, les bicarbonates et les cyanures sont en général des composés ioniques, dont le caractère est inorganique (voir la section « composés inorganiques »).
    Ces composés sont des assemblages électriquement neutres de cations et d'anions carbonés classés, en l'occurrence, parmi les entités chimiques carbonées inorganiques :
    - anions CO32− pour les carbonates, HCO3 pour les bicarbonates et CN pour les cyanures ;
  2. Il existe quelques carbonates organiques (exemples : carbonate d'éthylène, carbonate de diméthyle) et cyanures organiques (exemples : cyanure de vinyle, cyanure de benzyle), qui sont des composés carbonés synthétiques covalents dans lesquels les groupes CO3 et CN ne sont pas des ions.

Une définition au caractère exhaustif

Selon une directive européenne du 11 mars 1999<ref name="eur_lex">Texte de la directive, article 2, paragraphe 16, sur le site eur-lex.europa.eu.</ref>, le terme « composé organique » désigne :

Tout composé contenant au moins l'élément carbone et un ou plusieurs des éléments suivants : hydrogène, halogènes, oxygène, soufre, phosphore, silicium ou azote, à l'exception des oxydes de carbone<ref>Monoxyde de carbone (CO), dioxyde de carbone (CO2). D'autres oxydes de carbone, inorganiques et organiques, sont présentés dans un tableau situé dans le bas de page de l’article « oxyde de carbone ».</ref> et des carbonates et bicarbonates inorganiques.

La précision « inorganiques » est importante pour exclure les éventuelles formes organiques des composés cités dans les exceptions, comme il a été signalé dans les remarques plus haut.

Le cas des composés organométalliques

Les composés qui possèdent une liaison covalente métal-carbone entre un ou plusieurs atomes de métal et un ou plusieurs atomes de carbone de groupes « organyles<ref>Groupe organyle : Modèle:Citation (Modèle:Harvsp, et {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} cet article du Gold Book).</ref> »<ref>Modèle:Harvsp, et {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} cet article du Gold Book.</ref>, sont constitutifs d’une chimie appelée organométallique.

Ces composés illustrent le Modèle:CitationModèle:Sfn de la distinction entre organique et inorganique :

Modèle:Citation

Les composés organométalliques combinent en fait des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. La chimie organométallique Modèle:CitationModèle:Sfn.

Classification

Voici une liste des fonctions de la chimie organique avec, pour chacune d'elles, un exemple avec formule, nom et numéro CAS.

Pour les différentes représentations ci-dessous, voir « représentation des molécules » et « formule topologique ».

Composés carbonés (hydrocarbones ou carbures d'hydrogène)

Fichier:Cyclopentane v2.svg
cyclopentane (CAS Modèle:CAS)
  • Hydrocarbures éthyléniques ou oléfines ou alcènes
    • Mono alcènes :

Fichier:3-méthylnonène-2.png 3-méthylnon-2-ène (CAS Modèle:CAS)

Fichier:Cyclopentene-2D-skeletal.png
cyclopentène (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Ciclopentadiene.svg
1,3-cyclopentadiène (CAS Modèle:CAS)
  • Hydrocarbures acétyléniques ou alcynes :
Fichier:2-Pentyne.png
Pent-2-yne (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Benzol.svg
benzène (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Toluol.svg
toluène (CAS Modèle:CAS)

Fonctions organiques monovalentes

Dans ce cas, la fonction monovalente est celle où chaque carbone concerné est lié à un seul atome qui ne soit ni le carbone ni l'hydrogène, appelé un hétéroatome.

Fichier:1-bromo-heptane.svg
1-bromoheptane (CAS Modèle:CAS)
Fichier:4-bromobutene.png 4-bromobut-1-ène (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Chlorobenzene2.svg

chlorure de phényle appelé aussi chlorobenzène (CAS Modèle:CAS)

Fichier:Dimétyhl zinc.png diméthylzinc (CAS Modèle:CAS)

Dérivés monovalents avec oxygène

Fichier:Butan-1-ol.svg n-butanol (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Para-cresol-vertical-2D-skeletal.png
4-méthylphénol ou p-crésol
Fichier:Ethyl methyl ether.svg
méthoxyéthane (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Diethylsulfate.svg
diéthyl sulfate (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Glycerin Skelett2.svg
glycérol ou 1,2,3 propanetriol (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Ethylene-oxide-2D.png
oxyde d'éthylène ou époxyéthane (CAS Modèle:CAS)

Dérivés monovalents avec azote

Fichier:Nitropropane.png 1-nitropropane (CAS Modèle:CAS)
Fichier:2-nitroso-propane.svg
2-nitrosopropane (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Méthylhydroxylamine.png méthyl hydroxylamine (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Trimethylamine-3D-balls.png triméthylamine (CAS 75-50-3) éthylamine (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Aniline-2D-skeletal.png
aniline ou amino benzène (CAS Modèle:CAS)
  • Cétals (et les hémi-cétals, les acétals, les hémi-acétals)
Fichier:Diméthoxyétane.png 1,1 dimétoxy éthane (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Énamine.png(CAS Modèle:CAS)

Fonctions organiques bivalentes

Fichier:Aceton.svg acétone ou 2-propanone (CAS Modèle:CAS)
Fichier:P-Benzochinon.svg
1,4-benzoquinone (Modèle:CAS)
Fichier:Pentanal structure.png pentanal (CAS Modèle:CAS)
méthylcétène (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Acétalimine.png acetaldimine (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Acetoxime.svg diméthylcétoxime, isopropylidèneazanol ou 2-propanone, oxime (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Penteneone.png 3 pentène-2-one (CAS Modèle:CAS)

Fonctions organiques trivalentes

Fichier:Acetic-acid-2D-skeletal.svg acide acétique
Fichier:Anhydridepropionique.png anhydride propionique (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Acetyl chloride.svg chlorure d'acétyle (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Ethylacetat.svg acétate d'éthyle (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Butyrolactone.svg
gamma-butyrolactone (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Méthylacétamide.png N-méthyl acétamide (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Pyrrolidin-2-one-2D-skeletal.png
butyrolactame ou 2-pyrrolidone (CAS Modèle:CAS)
acétonitrile (CAS Modèle:CAS)

Fonctions organiques tétravalentes

Fichier:Chloroformiate de méthyle.png chloroformiate de méthyle (CAS Modèle:CAS)
Fichier:2 butène 2 ol.png 2-butène-2-ol (CAS Modèle:CAS)

Dérivés insaturés

Modèle:Article détaillé

isocyanate de méthyle (CAS Modèle:CAS)
Fichier:Alcool allylique.png alcool allylique ou 2-propène-1-ol (CAS Modèle:CAS)
Fichier:3 pentène 1 ol.png 3-pentène-1-ol (CAS Modèle:CAS)

Composés aromatiques

Les composés aromatiques contiennent un cycle d'atomes de carbone du type de celui du benzène ou similaire. Si le cycle contient un atome autre que du carbone, on parle d'hétérocycle.

Autres composés

On peut également citer les composés issus d'autres branches reliées à la chimie organique :

Notes et références

Modèle:Références

Voir aussi

Bibliographie

  • Modèle:Ouvrage.
  • Modèle:Ouvrage.
  • Modèle:Ouvrage.
  • Modèle:Ouvrage.
  • Modèle:Ouvrage.
  • Modèle:Ouvrage.
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  • {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Louis F. Fieser et Mary Fieser, Introduction to organic chemistry, DC Heath and Company, Boston
  • Donald J. Cram et George S. Hammond, Chimie organique, Gauthier-Villars, Paris, 1965
  • {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Geraldo Camargo de Carvalho, Química orgânica moderna (2 vol.), Livraria Nobel
  • {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Arthur I. Vogel, Química orgánica qualitativa (3 vol.), Ao Livro Técnico, 1971
  • {{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} John H. Fletcher, Otis C. Dermer, Robert B. Fox, Nomenclature of organic compounds. Principe and practice, Advances in Chemistry Series 126-1974
  • A. Kurmann, Chimie organique générale (3 vol.), Librairie Armand Colin, 1960

Articles connexes

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