Thiophène
Modèle:Infobox Chimie Le thiophène est un composé chimique de formule Modèle:Fchim. C'est un composé organosulfuré hétérocyclique de la classe des métalloles. Sa nature aromatique se traduit par un grand nombre de réactions de substitution. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur rappelant celle du benzène. Sa chimie rappelle également celle du benzène.
On trouve souvent le thiophène naturellement dans le pétrole, à des concentrations pouvant atteindre 1 à 3 %. Il a également été détecté sur Mars dans des échantillons prélevés dans le cratère Gale<ref name="10.1126/science.aas9185"> Modèle:Article</ref> et dont le contenu organique évoque le kérogène terrestre<ref> Modèle:Lien web.</ref>.
Le thiophène est un des composés utilisés pour dénaturer l'alcool. Les analogues du thiophène sont par exemple le furane Modèle:Fchim, le sélénophène Modèle:Fchim et le pyrrole Modèle:Fchim, qui se distinguent les uns des autres par l'hétéroatome présent dans le cycle.
La réaction de polymérisation du thiophène conduit au polythiophène.
Chimie
La chimie du thiophène est essentiellement marquée par son caractère aromatique (quatre électrons apportés par les doubles liaisons, deux par le soufre). Le cycle peut donc subir les substitutions électrophiles aromatiques classiquement rencontrées sur les aromatiques, telles les halogénations, les réactions de Friedel-Crafts (rarement en présence de chlorure d'aluminium Modèle:Fchim, qui a tendance à favoriser des polymérisations par ouverture du cycle, néanmoins), des formylations de Wilsmeier-Haack, …
De par la présence du soufre, les substitutions sont fortement orientées sur les carbones 2 et 5, et il est quasiment impossible d'orienter une réaction en position 3 ou 4 si ces deux positions ne sont pas déjà occupées. Une exception notable est par exemple l'isomérisation du 2-bromothiophène en 3-bromothiophène en présence de silice acide.
Le thiophène est cependant nettement plus fragile qu'un aromatique simple, et peut subir des réactions de dégradation en présence d'acide fort (notamment l'acide sulfurique Modèle:Fchim) ou d'acide de Lewis (Modèle:Fchim).
L'hydrogénation des doubles liaisons est nettement plus simple que sur le benzène, mais il est très difficile de s'arrêter à une seule réaction.
Voir aussi
Composés structurellement ou chimiquement apparentés :
- Analogues du thiophène
- Pyrrole, hétérocyclique avec un atome d'azote
- Furane, hétérocyclique avec un atome d'oxygène
- Sélénophène hétérocyclique avec un atome de sélénium
- Tellurophène hétérocyclique avec un atome de tellure
Liens externes
Notes et références
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