Fructose

{{#ifeq:||Un article de Ziki, l'encyclopédie libre.|Une page de Ziki, l'encyclopédie libre.}}

Modèle:Méta bandeau d'avertissement{{#ifeq: 

       |
       | {{#if:
           |
           |[[{{#ifexist:Catégorie:Article à recycler{{#if:chimie|/chimie}}|Catégorie:Article à recycler{{#if:chimie|/chimie}}|Catégorie:Article à recycler}}|Fructose]]{{#if: mars 2019||}}
         }}

}} Modèle:Infobox Chimie

Le fructose (la forme D est aussi nommée lévulose) est un ose (sucre simple non-hydrolysable) du groupe des cétoses, que l'on trouve en abondance dans les fruits et le miel. C'est un hexose (sucre à six atomes de carbone) qui présente la même formule brute, décrite par Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847, que ses isomères, en particulier le glucose : C6H12O6.

Sa formule semi-développée est CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH ou C4H9O4-CO-CH2OH si on veut faire apparaître sa fonction cétone. Il a tendance à se cycliser sous sa forme pyranose (cycle à cinq atomes de carbone et un oxygène) plutôt que sous sa forme furanose (cycle à quatre atomes de carbone et un atome d'oxygène).

Le D-fructose est le monomère de l'inuline et est attaché au D-glucose par une liaison osidique pour former le saccharose (ou sucre de table). On le trouve aussi dans d'autres osides comme le lactulose (un diholoside), l'erlose et le raffinose (deux triholosides) ainsi que le stachyose (un oligoside).

Lorsqu'il est sous sa forme D, l'activité optique du fructose est lévogyre de Modèle:Unité, d'où son autre nom : le lévulose.

Chimie

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante est la forme bêta-D-fructopyranose (73 % à Modèle:Tmp), suivie de la forme bêta-D-fructofuranose (20 %)<ref>Modèle:Article.</ref>.

L'analyse aux rayons X a montré que le D-fructose sous sa forme cristalline est un bêta-D-fructopyranose en conformation chaise 2C5<ref>Modèle:Article.</ref>.

Isomères du D-fructose
Forme linéaire Projection de Haworth
Fichier:D-Fructose Keilstrich.svg Fichier:Alpha-D-Fructofuranose.svg
α-D-fructofuranose
5 % 		Fichier:Beta-D-Fructofuranose.svg
β-D-fructofuranose
20 %
Fichier:Alpha-D-Fructopyranose.svg
α-D-fructopyranose
2 % 		Fichier:Beta-D-Fructopyranose.svg
β-D-fructopyranose
73 %

Digestion

L'absorption du D-fructose est plus lente que celle du D-glucose. Le D-fructose est absorbé au niveau des intestins, selon un mécanisme différent de celui du D-glucose : son transport à l’intérieur des cellules de la muqueuse intestinale découle d'un processus de diffusion facilitée passif, alors que le D-glucose est transporté activement. Le taux de diffusion du D-fructose est supérieur à celui attendu par la diffusion passive. Le mécanisme complet d'absorption du D-fructose n'est pas complètement élucidé<ref name="fonds" />,<ref name="fao" />.

À forte dose, le D-fructose est mal assimilé, même si son absorption nette est augmentée. Flatulences et diarrhée sont fréquentes lors d'ingestion par voie orale si les doses de fructose sont supérieures à Modèle:Unité. Mais la présence de D-glucose facilite l'absorption du fructose, qui est alors complètement absorbé, même chez les personnes qui absorbent mal le D-fructose seul. Étant donné que dans l'alimentation le D-fructose n'est généralement pas le seul glucide présent, son absorption ne pose pas de problème particulier<ref name="fonds" />,<ref name="fao" />.

Dans les cellules de la paroi intestinale, le D-fructose est partiellement transformé en lactate ou en D-glucose, le reste étant déversé dans la circulation sanguine. Il arrive par la veine porte dans le foie, où se déroule l'essentiel de sa métabolisation<ref name="fonds" />.

Le foie capte l'essentiel du D-fructose dès le premier passage grâce à la forte efficacité des enzymes fructokinase et Modèle:Lnobr. Le D-fructose restant apparaît en faible concentration dans le sang et peut être utilisé par les reins<ref name="fonds">Modèle:Lien web.</ref>.

Métabolisme

Le D-fructose est globalement métabolisé de la même manière que le glucose, mais l'assimilation est plus passive<ref name="fao">Modèle:Lien web.</ref> et plus variable selon les individus. Dans la plupart des tissus, le fructose rejoint la glycolyse au niveau du glucose 6-phosphate, après avoir été phosphorylé par l'hexokinase en fructose 6-phosphate, puis isomérisé. Il intervient donc lors de la néoglucogenèse. Certaines maladies génétiques empêchent le métabolisme du fructose : intolérance héréditaire au fructose, déficit en fructose-1,6-diphosphatase.

Le foie est l'organe principal métabolisant le fructose<ref name="fonds" />.

Alors que le D-glucose est métabolisé en fonction des besoins énergétique du foie et que ce métabolisme est ralenti par l'insuline, le métabolisme du D-fructose dépend principalement des apports en D-fructose<ref name="fonds" />.

Les molécules issues du métabolisme du D-fructose favorisent le transport du D-glucose dans le foie et son stockage sous forme de glycogène. Lorsque les apports de fructoses sont importants, la production d'acide urique augmente. Il est estimé qu'environ la moitié du D-fructose ingéré est relarguée dans le sang sous forme de glucose et un quart sous forme de lactate, qui servent de substrats énergétiques pour d’autres tissus. 15 à 20 % du D-fructose est stocké sous forme de glycogène et 5 à 10 % est transformé en lipides, ces données étant obtenues après ingestion de D-fructose pur<ref name="fonds" />.

Le catabolisme hépatocytaire du D-fructose est différent de celui du D-glucose. En effet, dans le foie, l'absence d'hexokinase Modèle:Incise empêche la phosphorylation du D-fructose en fructose 6-phosphate. Le premier carbone du D-fructose est donc phosphorylé par la Modèle:Nobr pour donner du fructose 1-phosphate. Celui-ci subit ensuite le clivage habituel de la glycolyse en deux trioses par l'aldolase, ce qui produit du dihydroxyacétone-phosphate ainsi que du glycéraldéhyde. Pour rejoindre la glycolyse, le glycéraldéhyde va être phosphorylé en glycéraldéhyde-3-phosphate, et le dihydroxyacétone-phosphate va être isomérisé en glycéraldéhyde 3-phosphate.

Finalement, le catabolisme hépatocytaire du D-fructose, bien que légèrement différent du catabolisme du glucose, produira le même nombre de molécules d'ATP.

Dans le foie, le fructose peut être transformé en glucose, lactate, glycogène et en triglycérides<ref>{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Modèle:Lang, sur advances.nutrition.org.</ref>,<ref>Modèle:Article.</ref>.

Nutrition

Fichier:Table fructose.JPG
Fructose cristallin.

La plupart des fruits contiennent du D-fructose, soit sous forme libre, soit sous forme de résidu dans le saccharose (sucre de table)<ref>Teneur en fructose, glucose et saccharose de certains fruits, sur sugar.ca.</ref>, rapidement hydrolysé dans l'intestin en D-fructose et D-glucose. De très nombreux produits alimentaires contiennent du D-fructose, à travers l'utilisation, en tant qu'ingrédients, du sucre et du sirop de maïs à haute teneur en D-fructose (HFCS : Modèle:Lang).

Tout comme les autres glucides (saccharose, lactose, amidonModèle:Etc.) et les protéines, le D-fructose apporte Modèle:Unité, contre Modèle:Unité pour l’alcool et Modèle:Unité pour les lipides.

Le D-fructose a un pouvoir sucrant supérieur au saccharose, de 20 à 40 % selon les conditions<ref>Modèle:Article.</ref>.

Le fructose possède un indice glycémique inférieur à celui du glucose mais ceci est lié à son métabolisme hépatique spécifique. Le pouvoir sucrant du fructose est compris entre 1,1 et 1,3 selon les sources et les utilisations<ref>Modèle:Ouvrage.</ref>.

En tant qu'édulcorant de charge, on le trouve sous la forme de fructose cristallin mais également sous forme de sirops de fructose-glucose (comme le sirop de maïs à haute teneur en fructose). Dans ces ingrédients, la teneur en fructose (pour les références dites Modèle:Langue) peut atteindre 42 à 55 % de la matière sèche.

Une source importante de D-fructose dans l'alimentation humaine se trouve dans la consommation de saccharose qui, lors de sa digestion, est hydrolysé par l'invertase en quantités égales de D-glucose et de D-fructose.

Le D-fructose des fruits n'a pas les mêmes effets nutritionnels que le D-fructose industriel<ref>Modèle:Lien web.</ref> car si les molécules sont les mêmes, elles sont accompagnées dans les fruits par d'autres nutriments, tels les phytophénols, qui contrebalancent les effets délétères du D-fructose purModèle:Pas clair.

Effets positifs et négatifs

Certains auteurs estiment que le D-fructose a un effet délétère sur l'organisme, par nature. Mais, d'autres estiment que la nature de ce nutriment n'est pas en cause : les effets négatifs découleraient d'un excès de consommation<ref name="fonds" />. En ce qui concerne une consommation faible de D-fructose, les auteurs s'accordent à estimer qu'en dessous de Modèle:Unité, il n’y a pas d’élément objectif indiquant un risque métabolique<ref name="fonds" />,<ref name="Busserolles" />.

D'après Anne-Françoise Burnol, biologiste directrice de recherche au CNRS, les avis ne sont Modèle:Citation. Selon elle, il est Modèle:Citation d'obtenir des études prospectives probantes à long terme concernant la consommation alimentaire dans les cohortes humaines, car l’autoévaluation des volontaires est très peu fiable. Elle invoque également l'existence d'intérêts financiers en jeu Modèle:Citation qui peuvent avoir des conséquences sur la pertinence des conclusions des études<ref name="Burnol" />.

Effets positifs

  • À une époque, le D-fructose était conseillé aux diabétiques, car le D-fructose a un faible impact sur le taux de D-glucose dans le sang (glycémie)<ref name="fonds" />,<ref name="Santé">Modèle:Lien web.</ref>. S'appuyant sur cette caractéristique, un avis scientifique de la EFSA a conduit l'Union européenne à autoriser en 2013 une allégation de santé sur le fructose<ref name="fonds" />. Mais la réputation du D-fructose s'est ensuite dégradée. Simone Lemieux de l’Institut des nutraceutiques et des aliments fonctionnels (INAF) affirme que « lorsqu’il est consommé en grande quantité, le fructose fait augmenter le taux de triglycérides dans le sang, ce qui constitue un facteur de maladie cardiovasculaire et de résistance à l’insuline »<ref>F. Ruby (2005), « Le sucre cause-t-il le diabète ? », Modèle:Date-, sur passeportsante.net.</ref>.
  • Le D-fructose fournit une énergie lentement utilisée et permet d'éviter les pics de glycémie souvent liés à une consommation importante de glucose ou en saccharose<ref name="Santé" />. Le fructose ne provoque pas non plus les effets associés aux hyperglycémies, tels l'hyper-excitation qui, bien comprise, s'exprime par des activités positives très soutenues, mais peut aussi s'exprimer sous forme d'agressivité.

Effets négatifs

Modèle:Section à recycler

  • Une consommation de plus de Modèle:Unité de fructose (équivalent de Modèle:Unité de pommes)<ref>Nutriments pour Modèle:Unité de pommes.</ref> par jour peut causer des ballonnements<ref>Aliments qui peuvent causer des ballonnements et des gaz.</ref>, des flatulences, pertes de selles et diarrhée dépendant de la quantité ingérée et d'autres facteurs.
  • Le fructose même naturel reste un glucide (un sucre). Il y a une corrélation entre la consommation de sucre ajouté (fructose ou non) ou de jus de fruits et la fréquence de l'obésitéModèle:Sfn,Modèle:Sfn,Modèle:Sfn,Modèle:Sfn. Il faut néanmoins rappeler que la relation entre suralimentation et prise de poids est connue. Et prendre du fructose en excès, ou du glucose en excès, ou des lipides en excès, dans des grandeurs caloriques équivalentes, provoque la même prise de poids<ref name="fonds" />.
  • Le fructose, comme les autres sucres réducteurs, peut réagir avec les protéines par la réaction de Maillard (glycation), ce qui peut expliquer plusieurs complications du diabète sucré et l'accélération du vieillissement<ref name="Levi" />. Une étude a montré in vitro que le fructose mélangé à l'albumine, une protéine, conduit au phénomène de glycation. Il a été également observé in vivo, dans le cristallin, que les protéines du cristallin avaient réagi avec le fructose endogène. La signification possible de ces processus chez les sujets diabétiques est discutée<ref>{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} McPherson JD, Shilton BH et Walton DJ (1988), Modèle:Lang, Modèle:Lang, 27, 1901-7, Modèle:PMID.</ref>. Une étude a été menée sur des rats, nourris soit avec du fructose, soit du glucose, soit du saccharose. Les produits issus de la glycation ont été observés chez ces rats à des taux plus élevés pour le fructose. Les auteurs concluent « que la consommation à long terme de fructose induit des effets néfastes sur le vieillissement ; des études complémentaires sont nécessaires pour clarifier le rôle précis du fructose dans le processus de vieillissement »<ref name="Levi">{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Levi B. et Werman M.J., Modèle:Lang, J. Nutr., 1998, 128, 1442-9, Modèle:PMID.</ref>.
  • Les études menées à l'université de Valence sur des rats posent la question d'un rôle oxydant du fructose. Ces études suggèrent un effet délétère du fructose lorsqu'il est consommé sous forme purifiée et de façon excessive. Les auteurs notent qu'ils ont utilisé pour leurs expériences avec les rats des régimes très riches en fructose, plus riches que les régimes propres à l'être humain, ce qui rend complexe l'extrapolation des résultats<ref name="Busserolles">J. Busserolles (2003), « Le fructose : gare à l’overdose » Modèle:Pdf, sur nutriaa.com, Modèle:Date-.</ref>.
  • La survenue de la goutte serait favorisée par la consommation excessive de fructose, principalement sous forme de sucre ajouté dans les boissons non-alcoolisées ou bien les jus de fruits, un risque existant également avec les fruits très sucrés (pomme, orange)<ref>Modèle:Article.</ref>,<ref>Modèle:Lien web.</ref>. Le fructose, et en particulier sa capacité à stimuler la production de lipides par le foie, favorisent une augmentation des triglycérides circulants, ainsi que la production de lipoprotéines athérogènes, ce qui peut occasionner le développement d’une hyperuricémie<ref name="fonds" />.
  • Lorsque de très grandes quantités de fructose sont consommées, la plupart des individus absorbent mal le fructose. Et lorsque le fructose n'est absorbé que partiellement, il est alors fermenté par la flore intestinale. Cela peut conduire, chez certaines personnes intolérantes, à des symptômes comme les ballonnements, crampes et douleurs abdominales, diarrhées et constipation, reflux, nausées ou vomissements. La réduction de la consommation de fructose à un niveau individuellement toléré soulage en quelques jours les symptômes pour la plupart des individus. Environ 30 % des adultes en bonne santé ont une mauvaise absorption de fructose même avec des doses en dessous de Modèle:Unité et environ 10 % ont une intolérance symptomatique. Cette intolérance apparait généralement chez les adultes et peut être déclenchée par le stress, une inflammation ou des antibiotiques, qui modifient l’activité des protéines de transport déterminant l’absorption du fructose. Les intolérances au sorbitol, xylitol et au fructose coexistent de manière très commune et peuvent s’exacerber mutuellement. Il existe une intolérance héréditaire sévère au fructose, qui est distincte du problème de malabsorption, et qui est due à une anomalie génétique<ref>Modèle:Lien web.</ref>.
  • Le mélange glucose-fructose, présent notamment dans le sirop de maïs, largement utilisé par l’industrie comme agent sucrant, est métabolisé en graisse dans le foie, altère la barrière intestinale et ne déclenche pas de réponse insulinique, ce qui favorise l'addiction<ref name=":0">Modèle:Article.</ref>. Lorsqu'il s'agit de fructose présent dans les fruits, il existe un effet compensatoire : la présence de fibres ralentit le transport du fructose vers le foie et aide à renforcer la barrière intestinale<ref name=":0" />.

Débat sur la satiété

Le fructose augmente les taux de ghréline, hormone qui stimule l'appétit<ref>J. Delarue (2003), « Attention au fructose ! », Alimentation et santé, Modèle:N°, Modèle:Date-.</ref>. Mais les études directes montrent que, au contraire de l'effet théorique attendu, il semblerait que l'ingestion de fructose provoque un effet de satiété à court terme plutôt qu'une stimulation de l'appétit. Plusieurs études montrent que l'ingestion de fructose avant un repas inhibe la consommation pendant le repas de 44 % de plus qu’une précharge de glucose et de 60 % de plus qu’une ingestion d’eau<ref name="fonds" />.

En ce qui concerne le rassasiement, comme tous les produits sucrés, le fructose stimule l’appétit pendant la consommation jusqu’à ce que s’installe le rassasiement sensoriel<ref name="fonds" />. Mais le fructose n'induit pas ou peu de sécrétion d'insuline, et pas non plus de sécrétion de leptine qui sont des hormones intervenant dans la satiété<ref name="psychomedia" />. Or l'insuline et la leptine sont deux éléments majeurs de la régulation de la prise alimentaire<ref>Les signaux de la régulation du comportement alimentaire = Modèle:Lang.</ref>,<ref name="Burnol">Modèle:Lien web.</ref>. Le fructose induit également une sécrétion plus faible d'une hormone de la satiété, le GLP-1<ref name="psychomedia">Modèle:Lien web.</ref>. Une étude de l'université Yale menée auprès de vingt volontaires montre que les taux sanguins d'insuline et de GLP-1 après consommation de fructose sont inférieurs à ceux obtenus avec une consommation équivalente de glucose, et que l'hypothalamus, centre de contrôle régulant la sensation de faim, est moins stimulé lors de l'ingestion de fructose<ref>Modèle:Lien web.</ref>,<ref>Modèle:Article.</ref>. Une étude menée auprès de Modèle:Nobr par les chercheurs de l'université de Californie du Sud montre que la consommation de glucose augmente l'envie de nourriture. Les chercheurs, qui ont observé les réactions des cerveaux des participants donnent comme conclusion de leur étude : Modèle:Citation

Localisation et commerce

  • Le fructose est plus cher que le saccharose pour des raisons d'économie d'échelle de production et de matière première. Il se trouve facilement en grande distribution.Modèle:Référence nécessaire.
  • Dans les aliments et boissons industriels où il est souvent associé au glucose, le fructose est couvert par l'appellation « sucres ajoutés ». Ces sucres ajoutés génèrent une dépendance avantageuse selon des critères commerciaux, mais aussi des problèmes de foie et sont donc dommageables du point de vue de la santé globale de la population mondiale. C'est pourquoi il est important de promouvoir la consommation de fruits et légumes plutôt que des aliments comportant des sucres ajoutés<ref>Modèle:Article.</ref>.
  • Le fructose est présent dans les fruits<ref>Taux de fructose dans divers fruits, le miel.</ref>, leurs jus, le miel (38 % de ses sucres), le sirop d'agave.
    Dans le cas du miel, la composition en sucres peut faire varier fortement l’indice glycémique (de l'ordre de 40 pour le miel d'acacia, qui contient plus de fructose que de glucose, et 66 pour le miel de colza, riche en glucose).

Divers

Le fructose est également présent dans les sécrétions séminales, il constitue une petite partie de leur extrait sec<ref>{{#invoke:Langue|indicationDeLangue}} Modèle:Lang Modèle:Pdf.</ref> et est retrouvé à hauteur de Modèle:Unité dans le liquide séminal<ref>Modèle:Source insuffisante.</ref>.

Notes et références

Modèle:Références

Bibliographie

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Modèle:Liens

Modèle:Palette Modèle:Portail

Récupérée de « https://wiki.trucsazeb.re:443/index.php?title=Fructose&oldid=3291 »