Mescaline

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Modèle:Confusion Modèle:Infobox Chimie

La mescaline (ou 3,4,5-triméthoxyphénéthylamine) est un alcaloïde psychotrope aux propriétés psychédéliques et enthéogènes qui possède une structure de phényléthylamine substituée. Elle est souvent rattachée à la catégorie mal définie des « drogues hallucinogènes ».

On la trouve à l'état naturel dans les tissus végétaux de plusieurs espèces de cactus, en particulier le peyotl (L. williamsii), d'où elle est extraite depuis des millénaires pour être consommée lors de rituels religieux. La détermination de sa structure tout à la fin du Modèle:S mini- siècleModèle:Vérification siècle a ouvert la voie à sa synthèse totale.

Historique

Les premiers travaux sur la mescaline datent de 1888, mais la molécule n'a été isolée et identifiée qu'en 1894<ref name="larousse">Modèle:Ouvrage</ref> par l'Allemand Arthur Heffter, puis synthétisée en 1919 par Modèle:Lien. Le pharmacologiste allemand Louis Lewin s'y était déjà intéressé en 1886. On décèle la mescaline dans plusieurs cactus comme certaines espèces des genres Echinopsis ou Lophophora, plus connu sous le nom de peyotl dont le principe actif le plus présent est la mescaline. L'usage du peyotl à des fins rituelles par les Amérindiens est ancien et son utilisation cérémoniale remonte à au moins trois mille ans comme l'ont démontré des fouilles archéologiques dans des grottes du Texas<ref name="staffordP388">Modèle:Ouvrage</ref>. Il faut souligner que durant les cérémonies chamaniques, le chaman utilise le cactus entier, qui contient parfois d'autres principes actifs, et non de la mescaline purifiée ou synthétisée.

En Occident, la mescaline est commercialisée par deux grands laboratoires pharmaceutiques, Merck, en Allemagne, et Roche en Suisse. La substance fait l'objet de plusieurs thèses et articles de médecine<ref>Modèle:Ouvrage</ref>,<ref>Modèle:Ouvrage</ref> et de pharmacie et est notamment particulièrement étudiée par le psychiatre Henri Ey<ref>Modèle:Ouvrage</ref>. Des intellectuels comme Jean-Paul Sartre<ref>Modèle:Lien web</ref>, Antonin Artaud<ref>Modèle:Lien web</ref>, Allen Ginsberg<ref>Modèle:Lien web</ref>, ou Henri Michaux<ref>Modèle:Lien web</ref> se prêtent à l'expérience de la substance dans un cadre expérimental.

Aldous Huxley la découvre en 1953 grâce au psychiatre Humphry Osmond, et à la suite de ses propos élogieux dans son ouvrage Les Portes de la perception, de nombreux psychiatres l'utiliseront comme moyen d'investigation du psychisme mais également dans un but thérapeutique. À partir des années 1950 et en lien avec l'intérêt porté à cette époque sur un autre psychédélique, le LSD, la mescaline devient de plus en plus étudiée en médecine jusqu'à son classement dans la liste des stupéfiants en 1971 qui sonne l'arrêt des recherches sur cette classe de substances<ref>Modèle:Lien web</ref>,<ref>Modèle:Article</ref>.

Chimie

Fichier:Mescaline Powder.jpg
Poudre de mescaline.

Sa structure est proche de celle de l'adrénaline (les deux molécules partagent la même base phényléthylamine, qui est un dérivé de la phénylalanine, un acide aminé). Elle est également proche de celle de l'amphétamine.

Extraction

Fichier:Peyote Cactus.jpg
Cactus Lophophora williamsii.

La molécule est présente à l'état naturel dans plusieurs variétés de cactus (famille des cactacées) dont le Lophophora williamsii ou Anhalonium lewinii<ref name="huxley">Modèle:Ouvrage.</ref> (voir aussi peyotl), le Trichocereus pachanoi (San Pedro) et le Modèle:Lien (torche péruvienne), le Echinopsis scopulicola, ainsi que dans le Trichocereus bridgesii (torche bolivienne).

Il est possible d'extraire la mescaline en faisant sécher les boutons puis en les faisant tremper dans du méthanol pendant une journée. Le résultat est ensuite filtré, en laissant le méthanol s'évaporer. La poudre obtenue est ensuite traitée avec du chloroforme et de l'acide chlorhydrique pour extraire les alcaloïdes<ref>Modèle:Lien web.</ref>. Il existe une méthode alternative qui utilise la faible solubilité du sulfate de mescaline, où l'acide chlorhydrique est remplacé par de l'acide sulfurique.

Un procédé moins élaboré consisterait à cuire les boutons dans un autocuiseurModèle:Référence nécessaire.

Synthèse

De nombreuses voies de synthèse de la mescaline sont décrites dans la littérature scientifique. Une publication de 2018 en recense neuf, dont sept qualifiées de classiques et deux de plus modernes<ref>Cassels BK & Sáez-Briones P « Dark classics in chemical neuroscience : mescaline » ACS Chem Neurosci. 2018;9(10):2448-2458. https://doi.org/10.1021/acschemneuro.8b00215</ref>.

Une synthèse classique (décrite dès 1919 par Ernst Späth<ref>Späth E « Über die Anhalonium-Alkaloide. I. Anhalin und Mezcalin » Monatsh Chem. 1919;40, 129–154. Accès libre</ref> et reprise en 1991 par Alexander Shulgin dans PiHKAL) démarre par une réaction de Henry au cours de laquelle le 3,4,5-triméthoxybenzaldéhyde se condense avec le nitrométhane en présence d'acide acétique (solvant) et de cyclohexylamine (catalyseur). Pour obtenir la mescaline, le nitrostyrène formé doit ensuite subir une double réduction, à la fois de la double liaison éthylénique de la chaîne latérale et du groupe nitro qu'il faut convertir en amine. Pour cela le plus simple est d'employer un hydrure capable de réduire les deux fonctions, typiquement LiAlH4. À défaut il est possible de faire agir successivement deux agents réducteurs, l'un pour la double liaison et l'autre pour le groupe nitro.

Une alternative consiste à traiter successivement le 3,4,5-triméthoxybenzaldéhyde par le tétrahydruroborate de sodium, le tribromure de phosphore, et le cyanure, puis à hydrogéner le produit obtenu<ref>Modèle:Lien web</ref>.

Pharmacologie

La demi-vie de la mescaline est de l'ordre de six heures. La plus grande partie est éliminée par les urines.

Elle agit comme un agoniste sur les récepteurs sérotoninergiques<ref name="larousse" />, en particulier sur les récepteurs 5-HT2A et 5-HT2C<ref name="(en)erowid">Modèle:Article.</ref>. La raison pour laquelle l'activation de ces récepteurs induit des effets psychédéliques reste méconnue, mais il semblerait que ce soit lié à l'activation de neurones dans le cortex préfrontal<ref> Modèle:Article.</ref>.

Le dosage effectif est de Modèle:Unité pour un adulte (ou Modèle:Unité) avec des effets qui durent au moins Modèle:Nombre<ref name="larousse" />,<ref>Modèle:Article</ref>. Ce dosage en fait une drogue à faible activité comparée au LSD puisqu'il faut une dose Modèle:Unité plus faible de LSD pour obtenir des effets similaires ; autrement dit, Modèle:Unité de LSD équivalent à environ Modèle:Unité de mescaline (entre Modèle:Unité et Modèle:Unité)<ref>Chiffres obtenus à partir de LSD, mon enfant terrible écrit par Albert Hofmann.</ref>. Comme pour les autres phényléthylamines psychédéliques, le rapport entre dose létale et dose active est assez élevé par rapport à d'autres classes d'hallucinogènes (anticholinergiques par exemple).

Usage détourné et récréatif

Elle se vend (illégalement dans la plupart des pays) sous forme de poudre de différentes couleurs, de liquide, de capsules de gélatine ou de comprimés. Les échantillons vendus comme de la mescaline contiennent très souvent de la PCP ou du LSD.

Effets et conséquences

Les effets physiques peuvent inclure :

Les effets psychiques et d'altération de la perception peuvent inclure :

À forte dose, la mescaline peut provoquer :

Dans le cas d'un Modèle:Lang, les effets sont plutôt négatifs, l'euphorie et l'extase pouvant laisser place à l'angoisse et la peur.

La mescaline ne semble pas provoquer de dépendance physique ni psychique. Aucun cas de décès directement lié à la mescaline n'a jamais été recensé en France. Utilisée dans un contexte traditionnel (chamanique) ou dans le cadre d'un groupe religieux comme l'église des Indiens Natifs aux États-Unis (NAC), elle possède des propriétés anti-addictives, permettant de lutter contre l'alcoolisation de ces populations<ref>Olivier Chambon, La médecine psychédélique : le pouvoir thérapeutique des hallucinogènes, Paris, Éditions des Arènes, 2009, 396Modèle:Nb p. Modèle:OCLC.</ref>.

En revanche, comme toute substance hallucinogène, elle peut causer des accidents psychiatriques graves et durables, parfois dès la première prise. On parle alors de « syndrome post-hallucinatoire persistant », à savoir angoisses, phobies, état confusionnel, dépression voire pseudo-hallucinations, critiquées et reconnues comme telles, pouvant persister plusieurs années<ref name="hermle2012">Modèle:Cite pmid.</ref>. Ces incidents ne semblent pas survenir chez les Navajos qui l'utilisent dans leurs rituels<ref name="halpern2003">Modèle:Cite pmid.</ref>.

Législation

La mescaline est répertoriée par la convention sur les substances psychotropes de 1971 ce qui rend son usage réglementé et surveillé.

La mescaline est classée comme stupéfiant en France par l'arrêté du Modèle:Date fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (JO du Modèle:Date-)<ref>arrêté du Modèle:Date- fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (JO du Modèle:Date-).</ref>.

La mescaline a été rendue illégale aux États-Unis par le Modèle:Lang en 1970. Une dérogation autorise cependant les membres de la Modèle:Lang (environ 250 000 membres<ref name="Garrait80">Modèle:Article.</ref>) à l'utiliser pour leurs sacrements.

Consommateurs célèbres

Modèle:Section à sourcer Modèle:Colonnes

Dans la culture

Certains écrivains comme Jean-Paul Sartre et Henri Michaux ont été de grands consommateurs de mescaline<ref>Modèle:Article</ref>. Michaux lui a consacré un livre, Misérable Miracle, dans lequel il parle de son expérience personnelle avec cette drogue.

Dans le roman Las Vegas Parano (1972) et son adaptation cinématographique (1998), les deux personnages principaux (interprétés dans le film par Johnny Depp et Benicio del Toro) en utilisent à très forte dose (Modèle:Citation). En effet, dans Las Vegas Parano les personnages enchaînent expériences, délires, et par conséquent, déformations de la perception en tous genres. Le film traduit bien l'aspect hallucinogène qui se manifeste notamment par la peur constante d'autrui dans leurs délires prolongés.

Dans le film Matrix (1999), le personnage de Choi, qui achète un programme pirate à Neo au début du film, y fait allusion comme étant pour lui Modèle:Citation.

Dans le film Modèle:Lang (2009), réalisé par le couturier Tom Ford, le personnage principal (incarné par Modèle:Lang) est un professeur d'université dans les Modèle:Nobr qui, lors d'une discussion avec l'un de ses étudiants, déclare s'être rasé un sourcil après avoir pris de la mescaline. Dans le film Les Amants passagers (2013) de Pedro Almodóvar, plusieurs personnages prennent de la mescaline, volontairement ou à leur insu, durant leur vol.

Molécules voisines

Plusieurs dérivés de la mescaline ont été synthétisés, comme l'escaline, la proscaline, la thiomescaline, la triméthoxyamphétamine (TMA)Modèle:Etc. Ces dérivés sont pour la plupart bien plus puissants que la mescaline.

Notes et références

Modèle:Références

Voir aussi

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Articles connexes

Liens externes

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